羧酸及其衍生物习题解答.doc

第十三章 羧酸及其衍生物 一、? 用系统命名法命名下列化合物： 3，5－二硝基苯甲酸 邻苯二甲酰亚胺 2－甲基－3－羟基丁酸 1－羟基－环己基甲酸 二、? 写出下列化合物的构造式: 1.草酸 2，马来酸 3，肉硅酸 4，硬脂酸 ? 5．α－甲基丙烯酸甲酯 6，邻苯二甲酸酐 7，乙酰苯胺 8。过氧化苯甲酰胺 三、写出分子式为C5H6O4的不饱和二元酸的所有异构体（包括顺反异构）的结构式，并指出那些容易生成酸酐： 解：有三种异构体：2－戊烯－1，5－二酸；2－甲基－顺丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸。其中2－甲基－顺丁烯二酸易于生成酸酐。 2－戊烯－1，5－二酸；2－甲基－顺丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸 四、比较下列各组化合物的酸性强度： 1，醋酸， 丙二酸， 草酸， 苯酚， 甲酸 ? 五、用化学方法区别下列化合物: 1,乙醇，乙醛，乙酸 ? 乙醇 乙醛 乙酸 I2,NaOH HCI3 HCI3 不变 Tollens试剂 不变 银镜 ? 2，甲酸，乙酸，丙二酸 ? 甲酸 乙酸 丙二酸 Tollens试剂 银镜 不变 不变 加热 不变 CO2产生 ? 3，草酸，马来酸，丁二酸 ? 草酸 马来酸 丁二酸 溴水 不变 褪色 不变 高锰酸钾 褪色 —— 不变 ? 2－羟基苯甲酸 苯甲酸 苯甲醇 ? 2－羟基苯甲酸 苯甲酸 苯甲醇 三氯化铁水溶液 显色 不变 不变 氢氧化钠水溶液 —— 溶解 不溶 ? 5，乙酰氯，乙酸酐，氯乙烷 ? 乙酰氯 乙酸酐 氯乙烷 硝酸银水溶液 立即生成氯化银沉淀 不反应 加热才有氯化银沉淀 六、写出异丁酸和下列试剂作用的主要产物： ? 七、分离下列混合物： 八、写出下列化合物加热后生成的主要产物： 1，???? 2－甲基－2－羟基丙酸 ? ? 2，???? β－羟基丁酸 ? ? 3，???? β－甲基－γ－羟基戊酸 ? 4，???? δ－羟基戊酸 ? 5，???? 乙二酸 ? ? 九、完成下列各反应式（写出主要产物或主要试剂） 十、完成下列转变： ? 十一、试写出下列反应的主要产物： ? ? 6．（R）－2－溴丙酸 + (S)－2－丁醇 H +/⊿ 十二、预测下列化合物在碱性条件下水解反应的速度顺序。 酯的羰基上亲核加成－消除反应活性由诱导效应和立体效应决定，也由离去基团的离去能力来决定，离去基团离去能力越强活性越强。离去基团的离去能力与其碱性强度成反比，碱性越强越不易离去，因为碱性强度顺序为： 所以水解反应速度顺序如前所述。 十三、由指定原料合成下列化合物（无机原料可任选）。 1，乙炔 丙烯酸甲酯 ? ?4．由丁酸合成乙基丙二酸 7．乙烯 α－甲基－β－羟基戊酸（用雷福马斯基反应合成） 8，对甲氧基苯乙酮和乙醇 β－甲基－β－羟基对甲氧基苯丙酸乙酯 9．环戊酮，乙醇 β－羟基环戊烷乙酸 十四、在3－氯己二酸分子中所含两个羧基中那个酸性强？ 解： HOOCCH 2CHCH2CH2COOH 酸性强 Cl 因为这个羧基离吸电基团氯原子距离近。 十五、下列各组物质中，何者碱性较强？试说明之。 十六、水解10Kg皂化值为183.5的油脂，问需要多少公斤氢氧化钾？ 解：需要氢氧化钾数为：(183.5/1000)*10Kg=1.835Kg 十七、某化合物(A)的分子式为C7H12O4,已知其为羧酸，依次与下列试剂作用：①SOCl2 ②C2H5OH ③催化加氢（高温）④与浓硫酸加热 ⑤用高锰酸钾氧化后，得到一个二元酸（B）,将（B）单独加热则生成丁酸，试推测（A）的结构，并写出各步反应式。 A）的结构式及各步反应如下： A）的分子式为C4H6O2,它不溶氢氧化钠溶液，和碳酸钠没有作用，可使溴水褪色。它有类似于乙酸乙酯的香味。（A）与氢氧化钠溶液共热后变为CH3COONa,和CH3CHO。另一化合物（B）的分子式与（A）相同。它和（A）一样，不溶于氢氧化钠，和碳酸钠不作用。可使溴水褪色，香味于（A）类似，但（B）和氢氧化钠水溶液共热后生成醇，羧酸盐，这种盐用硫酸酸化后蒸馏出的有机物可使溴水褪色，问（A）,(B)为何物？ 十九、化合物（A）的分子式为C5H6O3,它能与乙醇作用得到两个互为异构的化合物（B）,(C),(B)和(C