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本科生毕业论文答辩 2012年5月28日 化学化工学院 2008级5班 指导教师 论 文 题 目 赛庚啶衍生物： 1-甲基-（10,11-二氢-10-羰基-5H-二苯并[a, d]环庚烯-5-亚基）哌啶的合成和应用 主 要 内 容 药理及合成背景 合成方法 应用 合成 结果与讨论 综述部分 实验部分 课题的提出与设计 主 要 参 考 文 献 药理及合成背景 合成方法、合成 、应用 主要参考：尤启东，彭司勋.药物化学.北京：化学工业出版社， 第十一章，第一节，组胺H1受体拮抗剂和抗过敏药物 主要参考：Jian mei CUI, Da Li YIN. Synthesis and Resolution of 10, 11-Dihydro- 10-hydroxycyproheptadine [J]. Chinese Chemical Letters Vol.17, No.4, pp 444-446, 2006 John D. Prugh, Lansdale, Pa.1-Alkyl-4-(10[1-piperidyl] -5H-direnzo[a, d] cyclohepten-5-ylidene) piperidine compounds [P]. US 398186, Sept. 21, 1976. 药理及合成背景 组胺H1受体拮抗剂的药理性质和分类 组胺的介绍 组胺H1受体拮抗剂是以其对细胞上组胺受体位点的可逆性竞争作用来阻止组胺作用于靶细胞，通过阻滞和拮抗H1受体而发挥抗过敏作用，以达到防止一系列生理反应的发生，治疗相应疾病。 组胺H1受体拮抗剂的药理性质 见论文 P4 近年来组胺H1受体拮抗剂的使用情况 药理及合成背景 组胺H1受体拮抗剂的药理性质和分类 H1 受体拮抗剂的分类 第一代H1RAS 第二代H1RAS 第三代H1RAS 氯苯那敏、赛庚啶、羟嗪等 西替利嗪、氯雷他啶、咪唑斯汀、 阿司咪唑等 非索非那丁、去甲基阿司咪唑、 脱羧基氯雷他啶等 其中第一代H1受体拮抗剂，在药物发展史上被列为经典的抗过敏药 第一代H1受体拮抗剂分类（化学结构 ） 乙二胺类 氨烷基醚类 丙胺类 三环类 三环的组胺拮抗剂被看着是最常用的药剂之一，因为它有较低的镇静和心血管副作用。 药理及合成背景 的衍生物 盐酸赛庚啶的医药用途及副作用 盐酸赛庚啶的介绍 三环类中的盐酸赛庚啶是最为经典的抗组胺和抗血清素(5-羟色胺)药剂之一 。 临床主要用于过敏性疾病的治疗，对抗体内组胺对血管、支气管平滑肌的作用，从而消除过敏症状，如治疗荨麻疹、湿疹、过敏性和接触性皮炎、皮肤瘙痒、过敏性鼻炎、支气管哮喘等过敏反应。 盐酸赛庚啶的医药用途 药理及合成背景 见论文 P5 盐酸赛庚啶的副作用 1-甲基-（10,11-二氢-10-羰基-5H-二苯并[a ,d]环庚烯-5-亚基） 哌啶的药效优势 与赛庚啶相比，除具有赛庚啶类似的治疗功能外，还有更强的抗组胺生物活性和镇静效果，可用于治疗过敏性疾病。 此外，还能刺激胃壁细胞、增强食欲，作为开胃药给体重较轻或营养不良的患者服用。 药理及合成背景 见论文 P5 原料的制取 合 成 方 法 合 成 方 法 二苯并[a,d]环庚三烯-5-酮为原料 合 成 方 法 1-甲基-4-（5H-二苯并[a,d]环庚三烯-5-亚基）哌啶为原料 应 用 作为中间体 合成具有其他生物活性的苯并环庚烯衍生物 N-(1-甲基丙烯)赛庚啶 10,11-二氢-10-羟基赛庚啶 作为药剂 应 用 探究对映体药物的立体结构与药物活性和副作用关系 课 题 的 提 出 与经典药物赛庚啶相比，其衍生物：1-甲基-（10,11-二氢-10-羰基-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-亚基）哌啶是一类较优秀的组胺H1受体拮抗剂和开胃药，而且能够作为中间体衍生为多种具有生物活性的赛庚啶衍生物，丰富了治疗各种过敏性疾病的药种。但目前，国内很少要关于该物质药理性质和合成方法的报道，