胺类与醯胺类7.pptVIP

* * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * 選修化學(下) * 選修化學(下) 7-9 胺類與醯胺類 胺類 (amines) 及醯胺 (amide) 都是含氮元素的有機化合物，自然界存在的胺類常具有生物活性， 例如： 咖啡因可當興奮劑， 嗎啡可當止痛劑， 多巴胺為神經傳導物質。 胺類與醯胺類 7-9 工業上，胺類常用於合成橡膠、樹脂、染料、醫藥等用途。 醯胺類為羧酸的衍生物， 蛋白質為利用醯胺鍵結合所形成的聚合物。 胺類分子中的氮原子具有孤對電子，故為鹼； 醯胺則近乎中性。 胺類與醯胺類 7-9 7-9.1 胺類與醯胺類的結構及命名 7-9.2 胺類與醯胺類的製備 胺類與醯胺類 7-9 學習目標： 了解胺類與醯胺類的結構、性質及常見的化學反應 胺類與醯胺類 7-9 胺類 氨分子中，氫原子被烴基取代所得的有機化合物稱為胺類。 只有一個氫原子被取代的胺類稱為 。 一級胺 甲胺 (CH3NH2)： 乙胺 (C2H5NH2)： 苯胺 (C6H5NH2)： 胺類與醯胺類的結構及命名 7-9.1 兩個氫原子被取代的胺類稱為 。 二級胺 二甲胺 ((CH3)2NH)： 甲乙胺 ((CH3)(C2H5)NH)： 三個氫原子全部被取代的胺類稱為 。 三級胺 例如：三甲胺 ((CH3)3N) 胺類均為極性物質，且一級胺及二級胺均具有分子間氫鍵。 胺類與醯胺類的結構及命名 7-9.1 羧酸分子中的羥基被胺基取代的有機化合物稱為醯胺， 例如： 醯胺類 甲醯胺 (HCONH2)： 乙醯胺 (CH3CONH2)： 苯甲醯胺 (C6H5CONH2)： 胺類與醯胺類的結構及命名 7-9.1 羧酸的羥基被氯基取代則為醯氯， 例如： 甲醯氯 (HCOCl)： 乙醯氯 (CH3COCl)： 胺類與醯胺類的結構及命名 7-9.1 醯胺的胺基上之氫原子被烴基取代的有機化合物，稱為 N-取代醯胺， 例如： N-乙基甲醯胺： N-正丙基乙醯胺： 乙醯胺苯： N,N-二甲基甲醯胺： ?簡稱 DMF，是常用的重要溶劑。 胺類與醯胺類的結構及命名 7-9.1 胺類 例如： 丙烷與氯照光下得氯丙烷， 氯丙烷與氨氣反應製得丙胺。 胺類與醯胺類的製備 7-9.2 苯胺通常由硝苯還原而得，常用於製造染料。 用鉑為催化劑，使氫氣和硝苯反應； 或是用鐵、鋅等金屬為還原劑，使硝苯和鹽酸反應成氯化苯銨，再以鹼中和得苯胺。 胺類與醯胺類的製備 7-9.2 醯胺類 將醯氯、酯類、酸酐與氨或胺反應，皆可製得醯胺， 例如： 甲醯氯與氨反應可得甲醯胺， 乙酸甲酯與氨反應可得乙醯胺。 胺類與醯胺類的製備 7-9.2 對胺苯磺醯胺為一種消炎藥，其合成步驟如下，則下列何種試劑適用？ (A) a：NO2　 (B) b：鐵和稀 HCl 溶液　 (C) c：NaOH (D) d：CH3COCl　 (E) e：濃 H2SO4 範例 7-15 解答 在濃硫酸催化下，苯和硝酸反應生成硝苯， a 為 HNO3。 用鐵為還原劑，加入鹽酸使硝苯被還原為氯化苯銨，b 為鐵和稀 HCl 溶液。 用鹼中和氯化苯銨得苯胺，c 為 NaOH。 苯胺與乙醯氯反應得乙醯胺苯，d 為 CH3COCl。 乙醯胺苯與硫酸反應得對乙醯胺苯磺酸，e 為濃 H2SO4。 故選(B)(C)(D)(E) 範例 7-15 乙醯氯與甲胺反應可製得下列哪一化合物？ (A)甲醯胺 (B)乙醯胺 (C)丙醯胺　 (D) N-乙基甲醯胺 (E) N-甲基乙醯胺 練習題 7-15 安非他命的結構如右圖 ，下列有關其性質的預測，何項錯誤？(A)其在稀酸中的溶解度，大於在純水中　 (B)其水溶液會使 FeCl3(aq) 呈紫色　 (C)其水溶液會使紅色石蕊變藍　 (D)其為一級胺類 C7H9N (苯衍生物) 之異構物有幾種？(A) 2　(B) 3　(C) 4　(D) 5　 學習成果評量 根據下列兩系統反應，寫出甲、乙、丙、丁、戊、己之化學式與中文名稱。 解答 甲：CH3CH2OH，乙醇 乙：CH3COOH，乙酸 丙：CH3COOC2H5，乙酸乙酯 丁：CH3CH2I，碘乙烷 戊：CH3CH2NH2，乙胺 己：N?乙基乙醯胺 學習成果評量 決定有機化合物之結構式的流程： (1)分離與純化有機化合物。 (2)由定性與定量分析得有機化合物的質量組成，求出實驗式。 (3)測定分子量求出分子式。 (4)畫出可能的結構式。 (5)由物性與化性或由儀器分析，確認正確結構式。 7