高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第2节醇和酚学案鲁科版选修.docVIP

第2节　醇和酚 答案：烃基或苯环侧链上的碳原子　—OH　CH3CH2OH＋HBr―→CH3CH2Br＋H2O　CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O　2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑　醛或酮 苯环上的碳原子　弱酸　 三溴苯酚白色沉淀 1．醇和酚的结构、常见的醇 醇和酚是重要的有机化合物，在有机化合物的合成中，醇占有非常重要的地位。酚和醇虽然含有相同的官能团——羟基，但是二者的性质却有很大的差异。 (1)醇：烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基(—OH)取代的产物称为醇。 如： (2)酚：芳香烃分子中苯环上的一个或多个氢原子被羟基取代生成的有机化合物称为酚。如： (3)常见的醇 a．甲醇(CH3OH)是一种一元醇，它是一种易燃、有酒精气味的液体，可与水、酒精互溶，有毒。工业酒精中往往含有甲醇，如果误饮少量能使人眼睛失明，过量甚至能够导致死亡。 b．乙二醇(HO—CH2CH2—OH)是一种二元醇，它的水溶液凝固点很低，可用作内燃机的抗冻剂。 c．丙三醇俗称甘油，分子式：C3H8O3，结构简式：，丙三醇是无色黏稠有甜味的液体，它的吸湿性强，能跟水、酒精以任意比混溶，它的水溶液的凝固点很低。甘油用途广泛，可用于制造硝化甘油(一种烈性炸药的主要成分)。还用于制造油墨、印泥、日化产品，用于加工皮革，用作防冻剂和润滑剂等。 【例1】 下列物质中，一定与乙醇互为同系物的是(　　) A．C3H8O B．CH3(CH2)3OH C．HOCH2—CH2OH D．C6H5OH 解析：C3H8O符合通式CnH2n＋2O，可能是醇，也可能是醚，如CH3OCH2CH3；CH3(CH2)3OH是饱和一元醇，是乙醇的同系物；HOCH2—CH2OH因含两个羟基，故不是乙醇的同系物；C6H5OH中羟基与苯环直接相连，属于酚，不是乙醇的同系物。 答案：B 2.醇的分类、命名和物理性质 (1)醇的分类 中学化学中常见的饱和一元醇是指醇分子含有一个羟基，而且与羟基相连的烃基是烷基的醇，如甲醇、乙醇等，这种醇的通式为CnH2n＋1—OH(n≥1)。 (2)醇的命名 醇的命名原则及步骤： ①选主链，定某醇：将含有与羟基(—OH)相连的碳原子的最长碳链作为主链，根据碳原子数目称为某醇。 ②编号位，定支链：从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号，将支链定位。 ③写名称：取代基位置取代基名称羟基位置母体名称。其中羟基的位置用阿拉伯数字表示，羟基的个数用“二”“三”等表示，阿拉伯数字之间用“，”隔开，数字和汉字之间用短线“–”隔开。例如： 【例2—1】 下列关于醇的说法中，正确的是(　　) A．醇的官能团是羟基(—OH) B．含有羟基官能团的有机物一定是醇 C．醇的通式是CnH2n＋1OH D．乙醇、乙二醇、丙三醇互为同系物 解析：醇的官能团是羟基，羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物是醇，如果羟基与芳香烃基中的苯环直接相连，如就不属于醇类，所以B错；CnH2n＋1OH是饱和一元醇的通式，不适合所有的醇，故C错误；乙醇、乙二醇、丙三醇含有的官能团数目不同，分别属于一元醇、二元醇、三元醇，分子组成上并非相差若干“CH2”原子团，不是同系物关系，D错。 答案：A (3)醇的物理性质 表1　相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较 醇 相对分子质量 沸点/℃ 烷烃 相对分子质量 沸点/℃ 甲醇 (CH3OH) 32 64.7 乙烷(C2H6) 30 －88.6 乙醇 (C2H5OH) 46 78.5 丙烷(C3H8) 44 －42.1 丙醇 (C3H7OH) 60 97.2 丁烷(C4H10) 58 －0.5 表2　几种饱和一元醇的物理性质比较 醇的名称 熔点/℃ 沸点/℃ 相对密度 在水中溶解性 甲醇 －93.9 64.7 0.791 4 以任意比与水互溶 乙醇 －114.1 78.5 0.789 3 丙醇 －126.5 97.2 0.803 5 正丁醇 －89.5 117.2 0.809 8 碳原子数为4～11的醇为油状液体，部分溶于水 异丁醇 －108 108 0.801 8 正十二醇 26 255.9 0.830 9 碳原子数为12以上的醇为固体，不溶于水 正十六醇 50 344 0.817 6 通过分析表格中的数据，我们可以得出以下结论： ①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。 ②饱和脂肪一元醇随分子中碳原子数目的增加，物理性质呈现规律性变化： 熔、沸点 随醇分子中碳原子数目增加，熔、沸点逐渐升高；同碳原子数的醇，羟基数目越多，沸点越高。一般低级醇为液体，高级醇为固体 溶解性 甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比互溶，随碳原子数增多，在水中溶解性逐渐降低