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第十章 第二节 烃和卤代烃
5.[双选题]下列化合物中,既能发生消去反应生成烯 烃,又能发生水解反应的是 ( ) A.CH3Cl B.CH3CHBrCH2CH3 C.(CH3)3CCH2Br D.CH3CH2CH2Br 解析:卤代烃的特征反应是能发生消去反应和水解反应,但是发生消去反应有结构上的要求,即卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子,A中没有邻位碳原子,C邻位碳原子上没有氢原子,均不可发生消去反应。 答案:BD 6.(2011·无锡模拟)要检验某溴乙烷中的溴元素,正确的实 验方法是 ( ) A.加入氯水振荡,观察水层是否有棕红色溴出现 B.滴入硝酸银溶液,再加入稀硝酸呈酸性,观察有无 浅黄色沉淀生成 C.加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸呈酸性,再 滴入硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀生成 D.加入NaOH溶液共热,冷却后加入硝酸银溶液,观 察有无浅黄色沉淀生成 解析:要检验样品是否含有溴元素,应将样品中的溴原子转化为Br-,再通过Br-的特征反应来检验溴元素的存在。 答案:C * * 1.组成、结构特点 烃类 结构特点 通式 烷烃 分子中碳原子之间以单键结合成链状,碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃 CnH2n+2(n≥1) 烯烃 分子里含有碳碳双键的不饱和链烃 CnH2n(n≥2) 炔烃 分子里含有碳碳三键的不饱和链烃 CnH2n-2(n≥2) 2.物理性质 (1)状态:常温下含有1~4个碳原子的烃为气态,随碳原子 数的增多,逐渐过渡到液态、固态。 (2)沸点: ①随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高。 ②同分异构体之间,支链越多,沸点越低。 (3)相对密度:随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大, 密度均比水小。 (4)在水中的溶解性:均难溶于水。 3.化学性质 烷烃 烯烃 炔烃 化学活动性 稳定 活泼 活泼 取代反应 卤代 加成反应 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应(X为卤素) 氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮,带黑烟 燃烧火焰很明亮,带浓黑烟 不与酸性KMnO4溶液反应 酸性KMnO4溶液褪色 加聚反应 不能发生 能发生 能发生 鉴别 溴水不褪色;酸性KMnO4溶液不褪色 溴水褪色;酸性KMnO4溶液褪色 [特别提醒] 掌握有机反应时,不但要理解反应的原理,还要特别注意反应需要的条件及参加反应物质的状态,如烷烃可以和溴蒸气在光照条件下发生反应,和溴水却不反应,而烯烃和溴蒸气、液溴及水溶液中的Br2均能发生加成反应,且不需特别的反应条件。 [例1] (2011·宁波模拟)下列各组有机物中,只需加入溴 水就能一一鉴别的是 ( ) A.己烯、苯、四氯化碳 B.苯、己炔、己烯 C.己烷、苯、环己烷 D.甲苯、己烷、己烯 [解析]己烯能使溴水退色,苯、四氯化碳均能萃取溴水中 的溴,苯比水的密度小,油状液体在上层,四氯化碳比水的 密度大,油状液体在下层,A正确;己炔、己烯均能使溴水 褪色,B错误;C项三种物质均比水的密度小,油状液体均在 上层,C错误;同理D项中甲苯和己烷也无法鉴别。 [答案] A 1.(2011·南京模拟)下列现象因为发生加成反应而发生的是 ( ) A.乙烯使酸性KMnO4溶液褪色 B.苯通入溴水中,振荡后水层接近无色 C.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 D.甲烷与氯气混合,光照一段时间后黄绿色消失 解析:A项是因为乙烯被酸性KMnO4溶液氧化;B项是因为苯萃取了溴水中的Br2;D项是因为甲烷和Cl2发生取代反应,而生成无色物质;只有C项是因为乙烯和Br2发生了加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色。 答案:C 2.以下物质:①甲烷②苯③聚乙烯④聚乙炔⑤2-丁 炔⑥环己烷⑦邻二甲苯⑧苯乙烯。既能使KMnO4 酸性溶液褪色,又能使溴水因发生化学反应而褪 色的是 ( ) A.③④⑤⑧ B.④⑤⑦⑧ C.④⑤⑧ D.③④⑤⑦⑧ 解析:所给物质④⑤⑧中含有碳碳双键或碳碳三键,可以 发生氧化反应与加成反应。 答案:C 1.苯与其同系物化学性质的区别 (1)侧链对苯环的影响: ①苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应,苯主 要发生一元取代,而苯的同系物能发生邻、对位取代, 如苯与浓HNO3、浓H2SO4混合加热主要生成硝基苯, 甲苯与浓HNO3、浓H2SO4,在一定条件下易生成2,4,6- 三硝基甲苯(TNT)。 ②苯的同系物发生卤代反应时,在光照和催化剂条件下, 卤素原子取代氢原子的位置不同: (2)苯环对侧链的影响: 烷烃不易被氧化,但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物 能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不能使酸性高锰酸钾溶 液褪色,用
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