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2014版化学《高考专题辅导》课件:题型突破 三 有机合成与推断的解题步骤(安徽专用)
2.理解反应条件与反应的关系:根据反应条件可以确定物质 中可能含有的官能团,以及发生反应的类型。 (1)NaOH、乙醇,加热:卤代烃的消去反应。 (2)浓硫酸,加热:可能为酯化反应、醇的消去反应、醇分子 的成醚反应、硝化反应、磺化反应等,最常见的为酯化反应 和消去反应。 (3)NaOH、水,加热:卤代烃的水解、酯的水解,同时如果分 子中含有酚羟基或羧基可被中和。 (4)Cu(OH)2或[Ag(NH3)2]OH,加热:醛基氧化形成羧基。 (5)O2、Cu:醇氧化形成醛或酮。 (6)Cl2、光照:烷基发生取代反应。 (7)Cl2或Br2、Fe或FeCl3:苯环发生取代反应。 (8)HCl、HBr:可能是醇的卤代反应。 ?类题试做,精题精练 1.(2013·北京石景山一模)有机物A、B的分子式均为C11H12O5, 均能发生如下变化。 已知:①A、B、C、D均能与NaHCO3反应; ②只有A、D能与FeCl3溶液发生显色反应,A苯环上的一溴代 物只有两种; ③F能使溴水褪色且不含有甲基; ④H能发生银镜反应。 根据题意回答下列问题: (1)反应③的反应类型是_______;反应⑥的条件是_________。 (2)写出F的结构简式_____;D中含氧官能团的名称是______。 (3)E是C的缩聚产物,写出反应②的化学方程式___________。 (4)下列关于A~I的说法中正确的是_______(选填编号)。 a.I的结构简式为 b.D在一定条件下也可以反应形成高聚物 c.G具有八元环状结构 d.等质量的A与B分别与足量NaOH溶液反应,消耗等量的NaOH (5)写出B与足量NaOH溶液共热的化学方程式_____________。 (6)D的同分异构体有很多种,写出同时满足下列要求的其中 一种同分异构体的结构简式_________________。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应 ②能发生银镜反应但不能水解 ③苯环上的一卤代物只有2种 【解析】A、B、C、D均能与NaHCO3反应,说明这四种物质都含 有羧基;只有A、D能与FeCl3溶液发生显色反应,说明A和D含 有酚羟基,A苯环上的一溴代物只有两种;F能使溴水褪色且不 含有甲基,说明能和溴发生加成反应,F能生成高聚物也说明 F含有碳碳双键。C在浓硫酸加热条件下能生成F和G,且C中含 有羧基,F比G的碳原子数少一半,说明③发生的是消去反应, ⑤发生的是酯化反应,同时说明C中含有羧基和醇羟基。F含有 碳碳双键和羧基,不含甲基,因此结构为CH2=CHCH2COOH,则 C的结构可能为 (1)通过以上分析知,C中含有羧基和醇羟基,③发生的是消 去反应;⑥是醇羟基被氧化生成醛基,反应条件是用铜作催 化剂,在加热条件下用O2氧化。 (2)F的结构简式为CH2=CHCH2COOH;D中含氧官能团的名称是羟基和羧基。 (3)反应②的化学方程式为 b.D中含有酚羟基和羧基,能发生缩聚反应,故正确。 c.G具有十元环状结构,故错误。 d.等质量的A与B分别与足量NaOH溶液反应,消耗等量的NaOH,故正确。 题型突破 三 有机合成与推断的解题步骤 【题型分析】有机合成与推断是有机化学基础的必考题型,能全面考查学生对有机化学的掌握程度,从考查形式来说主要考查官能团的识别、反应类型的判断与方程式的书写和限制条件的同分异构体的书写。试题形式主要有两类: (1)通过有机框图形式展示物质之间的转化和合成路线,结合新信息全面考查学生的自学能力、思维能力; (2)通过分子式和反应条件的变化,正推、逆推确定物质的结构,综合考查物质的性质以及同分异构体的书写等。 【解析】 答案: ?高分策略,规范解题 “三看”突破物质间的变化 (1)看碳链结构变化:根据已知物质的结构简式,确定反应前后碳链的增减、形状的变化(如链状变为环状),从而确定反应的过程。 (2)看官能团的变化:如果反应中已经给出了部分物质的结构简式,可对比这些物质的结构简式,确定未知物质的结构和反应过程。 (3)看反应条件:观察反应过程的反应条件,可推断物质变化过程中可能发生的反应以及反应类型。 ?类题试做,精题精练 工业上以乙烯为原料,合成化学式为C4H6O3的化合物。 请回答相关的问题: (1)写出下列物质的结构简式:A______;C________。 (2)写出反应③的化学方程式__________________________。 (3)D在浓硫酸存在条件下加热,可生成五原子环状化合物 E(C4H6O4),请写出反应的化学方程式___________________。 (4)下列说法正确的是_________。 A.化合物Ⅱ的分子式为C5H9O2 B.反应④的目的是防止—CHO在第⑤步被氧化 C.反应③是消去反应,反应④是酯化反应 D.化
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