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2核酸的化学2
第四章 核酸的化学 第一节 核酸的概念和化学组成 一、核酸的概念和重要性 核酸是由核苷酸组成的具有复杂三维结构的大分子物质,包括DNA和RNA。 脱氧核糖核酸(DNA)主要分布在细胞核 Deoxyribonucleic Acid 核酸 核糖核酸(RNA) : mRNA、rRNA、 tRNA 分布在细胞质和细胞核中 HnRNA、SnRNA。 重要性: 1. 核酸是遗传变异的物质基础 2. 核酸与生物遗传信息的传递 DNA则是遗传信息的载体 ;RNA主要参与遗传信息的表达 3. 核酸与医药 二、核酸的基本结构单位—单核苷酸 核酸是以单核苷酸为基本单位所组成的多核苷酸长链。 (一)核苷与核苷酸 3. 核苷 戊糖与碱基缩合而成的糖苷称为核苷(nucleoside)。 戊糖与碱基之间的连接键C-N键,称为C-N糖苷键。 “稀有核苷”是由“稀有碱基”所生成的核苷。 4. 核苷酸 核苷中戊糖的羟基磷酸酯化,就形成核苷酸(nucleotide)。 核苷酸的分子结构 自然界中存在的游离核苷酸多为5‘-核苷酸。 5’-核苷酸又可按其在5’位缩合的磷酸基的多少,分为一磷酸核苷(核苷酸)、二磷酸核苷和三磷酸核苷。 (二) 环化核苷酸 (三)辅酶类核苷酸 1. 辅酶I (NAD) 和辅酶II(NADP) 尼克酰胺 腺嘌呤 尼克酰胺 腺嘌呤 D-核糖 D-核糖 D-核糖 D-核糖 磷酸 磷酸 磷酸 磷酸 磷酸 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸( NAD) 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸( NADP) NAD和NADP 2. 黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD) 核醇 磷酸 磷酸 D-核糖 核黄素 异咯嗪 腺嘌呤 功能: 在脱氢酶催化的氧化还原反应中, 起着传递电子和质子的作用。 3. 辅酶A(CoA, CoA-SH) 腺嘌呤 氨基乙硫醇 D-核糖 磷酸 泛酸 磷酸 磷酸 第二节 核酸的分子结构 一、DNA的分子结构 包含一级结构、二级结构和三级结构。 (一)DNA的一级结构 核酸是由许多分子单核苷酸构成的。核酸的一级结构是指构成核酸的各个单核苷酸之间连接键的性质,以及组成中核苷酸的数目和排列顺序(碱基排列顺序)。 1. 核酸的连接方式 一分子的核苷酸的3’-位羟基与另一分子核苷酸的5’-位磷酸基通过脱水可形成3’,5’-磷酸二酯键,从而将两分子核苷酸连接起来。 核酸就是由许多核苷酸单位通过3’,5’-磷酸二酯键连接起来形成的不含侧链的长链状化合物。 核酸具有方向性的长链状化合物,多核苷酸链的两端,一端称为5’-端,另一端称为3’-端。 5′pdApdCpdGpdTOH 3′ 5′ pApCpGpUOH ′ 3’ 或5′ ACGT 3′ 5′ ACGU 3′ ACGT ACGU (三)DNA的二级结构 DNA双螺旋结构是DNA二级结构的一种重要形式,它是Watson和Crick两位科学家于1953年提出来的一种结构模型。 DNA双螺旋模型要点 1)DNA双螺旋分子由两条多核苷酸链组成,反向平行,即一条链走向3‘→5‘,另一条链为5‘→3‘,两条链均为右手螺旋,围绕同一中心轴形成右手螺旋。 2)脱氧核苷酸和磷酸基形成的链为基本骨架,在螺旋外侧,碱基分布在螺旋内侧直。 3)每个碱基对位于同一个平面内,碱基平面与中心轴垂直,相邻两个碱基距离为0.34nm,每螺旋一圈有10对碱基,相邻碱基平面距离为3.4 nm。 4)内侧互补的碱基通过氢键性形成,A-T之间形成三个氢键,G-C之间形成两个氢键。 5)双螺旋结构上有二条螺形凹槽,一条较深,一条较浅。较深的沟称大沟,较浅的沟称小沟。 DNA双螺旋的稳定因素 DNA双螺旋结构在生理条件下是很稳定的。 1)碱基平面之间堆积力是维持双螺旋结构的主要力量。 2)碱基对之间的
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