步步高2015届高考化学二轮复习（浙江专用）专题突破课件：专题十七 有机化学基础（自选模块）.ppt

答案 消去反应 2.(2014·山东理综，34)3--对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下： 已知：HCHO＋CH3CHO CH2==CHCHO＋H2O (1)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有________种。B中含氧官能团的名称为________。 (2)试剂C可选用下列中的________。 a.溴水 b.银氨溶液 c.酸性KMnO4溶液 d.新制Cu(OH)2悬浊液 (3) 是E的一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为_________________。 (4)E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为________。 解析　新信息中发生的反应是甲醛断开碳氧双键，乙醛断开 α C—H键发生了加成反应，后再发生消去反应。由此可知B的 结构简式为 ，所含官能团为醛基和碳碳双键； B→D是—CHO生成了—COOH，D→E是发生了酯化反应。 (1)“遇FeCl3溶液显紫色”说明含有酚羟基；A中的醛基是不饱和的，故结构中应该还含有—CH==CH2，在苯环上有邻、间、对3种同分异构体。 (3) 水解时消耗 1 mol H2O，生成的酚和羧酸消耗2 mol NaOH的同时生成2 mol H2O，故反应 (2)将—CHO氧化成—COOH的试剂可以是银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液，但不能用酸性KMnO4溶液，它能将碳碳双键也氧化；也不能用溴水，它能与碳碳双键加成。 方程式为 (4)E中含有碳碳双键，能够发生加聚反应生成 。 答案　(1)3　醛基　 (2)bd (3) H2O(配平不作要求) (4) 题组二　有机物合成题 3.(2014·新课标全国卷Ⅱ，38)立方烷( )具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线： 回答下列问题： (1)C的结构简式为____________，E的结构简式为_____________。 (2)③的反应类型为____________，⑤的反应类型为___________。 (3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成： 反应1的试剂与条件为________；反应2的化学方程式为_______； 反应3可用的试剂为______________________。 (4)在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是_____________ (填化合物代号)。 (5)I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有________个峰。 (6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有______种。 解析　(1)(2)由流程 ，及两种物质结构上的变 化推知该反应为取代反应，B属于卤代物，在碱的乙醇溶液中会 发生消去反应，生成 ，故C的结构简式为 ，由 C→D，按取代反应定义可知③为取代反应 ； D中含有 ，可以与Br2发生加成反应生成 ； 由 E与F的结构比较可知⑤为消去反应。 (3)化合物A可由 合成，合成路线为 ，故反应1的试剂与条 件为Cl2/光照，反应3可用的试剂为O2/Cu(或其他合理答案)。 (4)根据同分异构体的概念，具有相同分子式和不同结构的物质互为同分异构体，观察G与H的结构简式可知两者互为同分异构体。 (5)立方烷的8个顶点各有1个H，完全相同，即只有1种H，故核磁共振氢谱中谱峰个数为1。 (6)立方烷中有8个H，根据换元法，可知六硝基立方烷的种数与二硝基立方烷的种数相同，而二硝基立方烷可能的结构共有3种，如下所示： 故六硝基立方烷可能的结构也有3种。 答案　(1) (2)取代反应　消去反应 (3)Cl2/光照　 　 O2/Cu(其他合理答案也可) (4)G和H　 (5)1　 (6)3 4.(2014·江苏，17)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成： 请回答下列问题： (1)非诺洛芬中的含氧官能团为________和________(填名称)。 (2)反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为________________。 (3)