卤代烃简化知识研讨.ppt

?卤代烃的化学性质; ?亲核取代反应历程及影响因素。 ;一、卤代烃的分类 ;不饱和卤代烃 ;一卤代烃;二、卤代烃的命名 ;(2S,3S)-2-氯-3-溴丁烷 ;2、习惯命名法;一) 以烃为原料;二) 以醇为原料制备卤代烃;二) 以醇为原料制备卤代烃;三) 卤素互换;一、卤代烃的结构特点 ;? ?;二、亲核取代反应 (SN) ;2、醇解反应—OR取代;3、氨解反应: —NH2取代;4、氰解反应: —CN取代;5、与NaI反应: —I取代 (卤素互换);用于各类卤代烃的鉴别 (重点)： 3o卤代烃在室温下能迅速反应, 生成卤化银沉淀; 2o卤代烃反应较慢, 几分钟后生成沉淀; 1o卤代烃反应最慢, 需要加热才能反应生成沉淀。 ;黄色沉淀;三、消除反应 (E, (Elimination reaction)) ;81% ;优先生成共轭结构! (共轭烯烃更稳定,掌握!);CH3C≡CCH3？;例：;4、消除反应常和亲核取代反应的互相竞争 (难点);2) 试剂的影响: 越强的、体积越大的碱越利于消除。;CH3CHCH2CH2Br;反应物;反应分子数, 是参加反应的分子个数, 只能是整数。;sp2杂化;练习: ;分子内SN2反应——邻基参与 不要求; 反应是分两步进行的： ;CH3C–CH2–Br;在SN1反应中, 立体化学如下：;3、影响亲核取代反应活性的因素 ;0.001;相对V 1 40 120;烯丙位重排：;注意2：苯型、乙烯型卤代烃一般较难发生SN反应。;注意3：桥头卤素, 不利于SN反应 (比苯型、乙烯型卤代烃更难) 不要求;例1、 溴代新戊烷的亲核取代;2)、亲核试剂的影响 (主要对SN2反应有影响) ;强碱如NH2-, OH-, RO-等, 特别是位阻大的碱有利于消去; 弱碱如CH3CO2-, CN-, Cl- 等或碱性弱极化度高的试剂如Br-, I-, RS-等有利于取代。 ;3)、离去基团的影响 ;R-OH2 R+ + H2O ;4)、溶剂的极性 了解 ;一)、双分子消除反应 (E2) 的机理;二)、单分子消除反应(E1)机理;三)、取代和消除反应的竞争;总结：要记住 1) 碱的醇溶液以消除为主, 碱的水溶液以取代为主, 如C2H5ONa-醇 (消除为主); NaOH-H2O (取代为主) 2) β-C原子上有支链的卤代烷不利于取代反应, 而消去反应倾向增加; 易形成共轭体系, 以消除为主； 3) 叔卤代烷在碱性条件下, 以消除为主。只有在纯水或乙醇中溶剂解时为取代。 4) 对于取代反应, 凡是有利于生成C+, 使C+稳定的因素, 都有利于SN1。;练习：判断下列各题的正误;六、和金属反应 ;Grignard试剂的性质：;Grignard试剂的用途：;例2：格氏试剂还能和CO2, 此反应可以制备多一个C原子的羧酸, 在有机合成上有重要的应用。 ;2、和金属钠反应 了解;1、用化学方法鉴别