第九章有机化学基础必修选修第二讲烃与卤代烃.docVIP

第二讲　烃与卤代烃 1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。掌握卤代烃的结构与性质以及与其他烃的衍生物之间的相互转化。掌握烃类及卤代烃的重要应用以及卤代烃的4．了解有机分子中官能团之间的相互影响。 2016，卷甲 8T、10T、38T(3)(4)； 2016，卷乙 9T(BC)； 2016，卷丙 8T(AB)、10T、38T； 2015，卷Ⅰ 38T(2)(4)(5)； 2015，卷Ⅱ 38T(2)； 2014，卷Ⅰ 38T(1)(2)； 2014，卷Ⅱ 7T(C)、8T、38T(1)(2)(3) 　烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质[学生用书P214] [知识梳理] 一、烷烃、烯烃、炔烃的组成和结构特点烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式 2．典型代表物的分子组成与结构特点 甲烷 乙烯 乙炔 分子式 CH4 C2H4 C2H2 结构式 H—C≡C—H 结构简式 CH4 CH2===CH2 HC≡CH 分子构型 正四面体形 平面形 直线形 3.烯烃的顺反异构 (1)顺反异构及其存在条件 概念：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。存在条件：每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。(2)两种结构形式 顺式结构 反式结构 特点 两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧 两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧 实例 二、烷烃、烯烃、炔烃的物理性质 性质 变化规律 状态 常温下有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多逐渐过渡到液态、固态沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间支链越多沸点越低密度 随着碳原子数的增多，密度逐渐增大液态烃的密度均比水小水溶性 均难溶于水 三、烷烃、烯烃、炔烃的化学性质 1．氧化反应 (1)现象 烷烃 烯烃 炔烃 燃烧现象 火焰较明亮 火焰明亮，带黑烟 火焰很明亮，带浓黑烟通入酸性 KMnO4溶液 无明显现象 褪色 褪色 (2)燃烧通式 烷烃：CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。 烯烃：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O。 炔烃：CnH2n－2＋O2nCO2＋(n－1)H2O。 2．烷烃的卤代反应(取代反应) 3．烯烃、炔烃的加成反应 4．烯烃、炔烃的加聚反应丙烯加聚：nCH2===CH—CH3 乙炔加聚：nCH≡CHCH===CH 四、天然气、液化石油气和汽油的主要成分及其应用 主要成分 应用 天然气 甲烷 燃料、化工原料 液化石油气 丙烷、丁烷、丙烯、丁烯 燃料 汽油 C5～C11的烃类混合物 汽油发动机燃料 [自我检测] (2016·高考海南卷)下列物质中其主要成分不属于烃的是(　　)汽油　　　　　　　　 B．甘油 C．煤油 D．柴油解析：选B。甘油为丙三醇是醇类不是烃其余各项都为烃类。下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型叙述中正确的是(　　)烷烃只含有饱和键烯烃只含有不饱和键烷烃不能发生加成反应烯烃不能发生取代反应烷烃的通式一定是Cn＋2而烯烃的通式一定是C将乙烯通入酸性KMnO溶液证明乙烯具有还原性解析：选D。烯烃中一定含有碳氢饱和键可能含有碳碳饱和键错；烯烃中的氢原子有可能发生取代反应错；烯烃中只有单烯链烃的通式才是C错；乙烯使酸性KMnO溶液褪色是发生了氧化反应体现了乙烯的还原性对。 　(1)烷烃与卤素单质的取代反应是烷烃分子中的氢原子逐步被取代并且是各步反应同时进行产物是烃的多种卤代物的混合物和卤化氢。(2)乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色二者褪色原理不相同。乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化反应高锰酸钾将乙烯氧化成CO；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是与单质溴发生了加成反应。 　有机物的结构可用“键线式”表示，如可简写为有机物X的键线式为下列说法不正确的是(　　)的化学式为C有机物Y是X的同分异构体且属于芳香烃则Y的结构简式为能使酸性高锰酸钾溶液褪色与足量的H在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z的一氯代物有4种[解析]　由X的键线式可知其分子式为C与苯乙烯()互为同分异构体分子中含碳碳双键能使酸性KMnO溶液褪色与足量H加成生成的环状饱和烃Z中只有2种不同位置的氢原子故其一氯代物有2种。D 　上题表明，结构决定性质。有下列物质：　②CHH===CH2　③乙炔聚乙烯。其中能使溴水褪色的有哪些？能使酸性KMnO溶液褪色的有哪些？既能发生取代反应又能发生加成反应的又有哪些？答案：能使溴水褪色的有②③；能使酸性KMnO溶液褪色的有②③；既能发生取代反应又能发生加成反应的只有②。 结构决定性质不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响：(1)碳碳单键有稳定的化学性质典型反应是取代反应；(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂典型反应是氧化反应、加成反应和加