11羧酸衍生物7版.pptVIP

第十一章 羧酸衍生物（本科） * 第十一章 羧酸衍生物 羧酸分子中的羧基上的羟基被 —X、—OR、—OCOR、—NH2、 —NHR、 —NR2取代后所产生的化合物，分别称为酰卤、酸酐、酯和酰胺， 总称为羧酸衍生物 (derivatives of carbocylic acid)。 羧酸衍生物通式： L = —Ｘ　 卤素 酰卤(acyl halide) —ＯＲ 烃氧基 酯(ester) 酰氧基 酸酐(anhydride) -NH2 -NHR -NR2 酰胺(amid) 第一节 羧酸衍生物的命名 酰基：羧酸去掉羧基中的 OH 后余下的基团。 乙酸 乙酰基 苯甲酰基 苯甲酸 亚硝酸 亚硝酰基 苯磺酸 苯磺酰基 乙酰氯 丙酰溴 苯甲酰氯 一、酰卤的命名 乙酐 乙丙酐 邻-苯二甲酸酐 二、酸酐的命名 三、酯的命名： 乙酸乙酯 苯甲酸异丙酯 乙二酸甲乙酯 四、酰胺的命名 苯甲酰胺 N – 乙基乙酰胺 乙酰胺 N-甲基-N-乙基乙酰胺 （一）酰基的亲核取代反应： 羧酸衍生物的水解、醇解、氨解 第二节 羧酸衍生物的化学性质 反应历程：水解、醇解、氨解均属于亲核取代反应 + Nu : H - + + L : H ?＋ ?－ HO : H 水 RO : H 醇 H2N : H 氨 反应活泼性: 酰卤 ? 酸酐 ? 酯 ? 酰胺 酰化反应(acylating reaction) ： 在分子中引入酰基的反应。 酰化剂(acylating agent)： 在反应中提供酰基的试剂叫酰化剂。 最常用的酰化剂是酸酐和酰卤。 1. 水解(hydrolysis)反应 反应速度：酰卤 酸酐 酯 酰胺 也可在碱性或酶的作用下水解。 2、醇解(alcoholysis)反应 酯的醇解反应又叫酯交换反应 3、氨解(ammonolysis)反应 问题: + NH3 + C2H5OH 酰化反应举例： 乙酰水杨酸（阿斯匹林） 非那西叮 （三）酯缩合反应 + ?+ C H 3 C O O C 2 H 5 ?- C H C O O C 2 H 5 H 2 + 三、碳酸衍生物 （一）脲 urea（尿素） 化学性质： 1. 弱碱性 （但其水溶液不能使石蕊试纸变色） + HNO3 · HNO3 白色沉淀 *