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章末重难点专题突破 第四章 生命中的基础有机化学物质 目标定位 1.认识糖类的还原性,学会糖的还原性检验方法。 2.熟知氨基酸和蛋白质的性质及应用。 3.会检验和鉴别常见的有机物。 一 糖类的还原性及还原性糖的检验 二 氨基酸和蛋白质 内容索引 三 有机物的检验和鉴别方法 一 糖类的还原性及还原性糖的检验 1.糖类的还原性 糖类的还原性是指糖类具有醛基,能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应。若某糖不能发生银镜反应或不与新制Cu(OH)2悬浊液反应,则该糖不具有还原性,为非还原性糖。 2.水解产物中葡萄糖的检验 (1)水解条件 ①蔗糖:稀硫酸(1∶5)作催化剂,水浴加热。 ②纤维素:90%的浓硫酸作催化剂,小火微热。 (2)水解产物中葡萄糖的检验 欲要检验水解产物中的葡萄糖,必须先加入NaOH溶液中和其中的硫酸,再加入银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液进行检验。 3.淀粉水解程度的检验 淀粉在酸的作用下能够发生水解反应最终生成葡萄糖。反应物淀粉遇碘能变蓝色,但不能发生银镜反应;产物葡萄糖遇碘不能变蓝色,但能发生银镜反应。依据此性质可判断淀粉在水溶液中是否发生水解和水解是否已进行完全。若水解液只能发生银镜反应,遇碘不变蓝色,说明淀粉完全水解;若不能发生银镜反应,遇碘变蓝色,说明淀粉没有水解;若既能发生银镜反应,遇碘又变蓝色,说明淀粉部分水解。 例1 有关糖类物质的叙述中正确的是 A.糖类物质又叫碳水化合物,其分子式都可用Cm(H2O)n表示 B.糖类一般是多羟基醛或多羟基酮,以及能水解产生它们的物质 C.葡萄糖、蔗糖、淀粉都能发生水解反应 D.蔗糖水解后向混合液中加入新制Cu(OH)2悬浊液,加热后可得红色沉淀 答案 解析 糖类物质中有些糖不符合通式Cm(H2O)n,A项错误; 葡萄糖是单糖,不能发生水解反应;蔗糖的水解反应是在稀H2SO4作催化剂时发生的,水解后的溶液显酸性,应先加NaOH溶液调节至碱性,再加入新制的Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸后方能得到红色沉淀。 √ 误区警示 糖类水解一般在酸性条件下进行,而检验其水解产物应在碱性条件下进行,故在检验前应注意溶液pH的调节。 二 氨基酸和蛋白质 1.氨基酸的结构 顾名思义,氨基酸就是含有氨基和羧基,氨基酸属于取代羧酸。因此,氨基酸中含有两种官能团,—NH2是碱性基,—COOH是酸性基,所以氨基酸既具有氨基的性质,又具有羧基的性质,氨基酸显示两性。 特别注意的是,氨基酸中氨基与羧基若连在链端的同一个碳原子上,则称为α--氨基酸。 2.氨基酸的性质(氨基和羧基的性质) 天然氨基酸均为无色晶体,熔点较高。在200~300 ℃时熔化而分解。它们能溶于强酸或强碱溶液中,除少数外一般都能溶于水,而难溶于乙醇、乙醚。 (1)氨基酸的两性 氨基是碱性基团,能与酸反应;羧基是酸性基团,能跟碱反应;所以氨基酸具有两性。 由于氨基酸具有两性,那么氨基酸水溶液显示酸性还是碱性呢?多数氨基酸水溶液接近中性,如甘氨酸、丙氨酸,这是由于氨基和羧基的性质相差不大;若氨基酸溶液呈酸性,则说明氨基酸中羧基的数目较多,若氨基酸中氨基数目较多时,则氨基酸溶液呈碱性,如: 谷氨酸(两个 —COOH,一个 —NH2)溶液呈酸性 赖氨酸(两个 —NH2,一个 —COOH)溶液呈碱性。 说明:这里所说的酸碱性指的是溶液的酸碱性,如使酸碱指示剂变色。 (2)氨基酸的缩合 氨基酸分子间发生缩合反应生成多肽和水。此反应原理与醇和羧酸反应生成酯类似。由氨基提供的氢原子与羧基提供的羟基结合成水,氨基与羧基间形成的化学键叫肽键。其反应规律如下: ①两分子间脱水缩合形成二肽。 ②分子间或分子内缩合成环 ③缩聚成多肽或蛋白质 例2 已知有机物A分子中含有3个碳原子,有关它的某些信息注明在下面的示意图中: 答案 试回答下列问题: (1)A、F、G的结构简式分别为_____________________、_____________________、____________________。 H2N—CH2—COOCH3 ClH3N—CH2—COOH H2N—CH2—COONa 解析 根据B到E的转化,可知B、D、E分别为醇、醛和羧酸,且E能被银氨溶液氧化,则E为HCOOH,B为CH3OH,D为HCHO。C既能与盐酸反应,又能与NaOH溶液反应,说明C具有两性,且仅含两个碳原子,则C是氨基酸,即C为H2N—CH2—COOH,则A、F、G、H分别为H2N—CH2—COOCH3、 ClH3N—CH2—COOH、H2N—CH2—COONa和 (2)生成H的化学方程式为__________________________________ ____________________________________。
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