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第六章 烃的衍生物 第四节 乙醛 醛类 乙醇氧化为乙醛 一、乙醛的结构 结构式: 二、乙醛的物理性质 分子结构 ●官能团 三、乙醛的化学性质1、加成反应 乙醛被还原为乙醇 2. 氧化反应 (1)催化氧化 与银氨溶液的反应 (2) 银镜反应---与银氨溶液的反应 做银镜反应的注意几个事项 与Cu(OH)2的反应 (3)乙醛与Cu(OH)2的反应 醛基的检验方法: 小结 四、乙醛的用途 五、乙醛的工业制法: 六、醛类 1、醛类的结构特点和通式 2、醛的化学通性 醛在氧化反应中有关计量关系 3、同分异构体 常见的醛 4、甲醛 甲醛的化学性质 *七、酮(和醛) 1、烯烃氧化生成醛和酮 2、醛酮和格林试剂的反应 3、醛的自身氧化还原反应 4、烯醇的不稳定性 5、碘仿反应 已知柠檬醛的结构简式为 1、在2HCHO+NaOH HCOONa + CH3OH中,HCHO( ) 3、有机物甲能发生银镜反应,甲催化加氢还原成有机物乙, 1mol乙跟足量的金属钠反应放出标准状况下的 5、下列物质中不能发生银镜反应的是( ) 信息迁移应用 已知CH3-C=O +H-CH2CHO H OH →CH3-CH-CH2-CHO 根据上述信息,用乙醛合成1-丁醇 醛和酮共同之处是都含羰基(C O) 仔细观察不同之处: C H O R C R’ O R 醛 酮 饱和一元酮的组成通式也是CnH2nO,最简单的酮是R和R’都是甲基的丙酮。醛酮可构成类别异构体 丙酮没有还原性,不跟银氨溶液起银镜反应。在催化剂存在的条件下,可以跟H2起加成反应还原成醇。 丙酮无色液体,有气味,易挥发,易燃烧。可跟水、乙酸、乙醚任意比互溶。是重要的有机溶剂。 O OH CH3 C CH3 + H2 CH3 CH CH3 催化剂 *七酮︵和醛︶ 信息题 已知烯烃经O3氧化后,在锌存在下水解可得醛和酮。 R1-C=CH-R3 R2 O3 H2O、Zn R1-C=O R2 + R3CHO 现有分子式为C7H14的某烯烃,它与氢气加成反应生成 2,3-二甲基戊烷,它经臭氧氧化后在锌存在下水解生成乙醛和一种酮 ( R-C-R’)由此推断该有机物的结构简式为 O C C C C C C C 信息题 已知醛或酮(R1-C-R2,R1、R2均代表烃基)可与格林试剂RMgX发生加成反应,所得产物经水解后可得醇。 O R1-C=O + R3MgX R1-C-OMgX R1-C-OH H(R2) H(R2) R R H(R2) 水解 若要用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3,写出选用的醛(或酮)与格林试剂。 CH3-C-CH2-CH3 CH3 OH 卤代烃和金属镁在乙醚中反应生成烷基卤代镁(RMgX)为格林试剂,用于制备各种醇。 R-X R-MgX R-C-OMgX R-C-OH Mg R’CHO H2O R’ H H R’ 现由乙烯和必要的无机原料合成化合物3-甲基-3-戊醇 CH3-CH2-C-CH2-CH3 CH3 OH CH3-CH2-CH-CH3 OH 信息题 例1、甲醛在一定条件下能发生如下反应: 2HCHO + NaOH(浓) HCOONa + CH3OH 在此反应中,甲醛发生的变化是 A 仅被氧化 B 仅被还原 C 既被氧化又被还原 D 被氧化为甲醇,还原为甲酸钠 2CH3CHO + NaOH(浓) CH3COONa + CH3CH2OH 例2、 属康尼查罗反应,下列说法正确的是 A 此反应是氧化还原反应 B 乙醛只被氧化成乙酸 C 乙醛只被还原成乙醇 D 乙醛既被氧化成乙醇又被还原为乙酸 信息题 已知乙烯醇( CH2 CH )不稳定,可自动转变为乙醛。 乙二醇在一定条件下发生脱水反应,所得产物的结构简式有人写出以下几种: ①CH2 CH2 ② CH2 CH2 ③CH3CHO ④ CH2 CH2 CH2 CH2 O O O OH A 只有① B
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