有机化学精品教学课件：第8章 醇 硫醇 酚.pptVIP

* 2.硝化反应 苯酚与稀硝酸反应可生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚: 邻-硝基苯酚 (30～40%) 对-硝基苯酚 (15%) 第八章 醇、硫醇、酚 第三节 酚 (三、酚的化学性质) 上页 下页 首页 * 若选择低温和低极性溶剂，苯酚与硝酸反应主要生成对硝基苯酚。 o-硝基苯酚(26%) p-硝基苯酚(61%) 由于对-硝基苯酚通过分子间氢键形成缔合分子，其挥发性小，不能随水蒸出；而邻-硝基苯酚通过分子内氢键，形成六元环状螯合物，阻碍其与水形成氢键, 水溶性降低, 挥发性增大, 能随水蒸出。 bp 216℃, bp 279 ℃ 第八章 醇、硫醇、酚 第三节 酚 (三、酚的化学性质) o-硝基苯酚 * 第八章 醇、硫醇、酚 第三节 酚 (三、酚的化学性质) 上页 下页 首页 * 苯酚与硫酸反应, 在25℃时主要生成邻羟基苯磺酸(受速率控制)；在100℃时主要生成对羟基苯磺酸(受平衡控制)。 3. 磺化反应 o-羟基苯磺酸 (49%) p-羟基苯磺酸 (90%) 第八章 醇、硫醇、酚 第三节 酚 (三、酚的化学性质) 上页 下页 首页 * 具有烯醇式结构的化