有机化学精品教学课件：第十二章 羧 酸 衍 生 物.pptVIP

* 酯的酸催化水解反应机制： 反应第2步，即 H2O 对质子化羰基的加成形成带正电荷的四面体型中间体，是整个反应的速控步骤。空间阻碍对水解速率影响较大，R 和 OR’ 基团体积增大，反应速率降低。R 和 OR’ 供电子效应增强, 有利于稳定中间体而加快水解速率。 四面体型正离子中间体 质子化羰基 第十二章 羧酸衍生物 第三节 羧酸衍生物的性质（二、化学性质） 上页 下页 首页 * (二) 醇解 (alcoholysis) —— 生成相应的酯 H O-R’’ 酰卤 与醇、酚很快反应——用于制备常法难以合成的酯 酸酐 可与绝大多数醇或酚反应，生成酯和羧酸 酯 酯的醇解也叫酯交换反应——由低级醇制备高级醇 第十二章 羧酸衍生物 第三节 羧酸衍生物的性质（二、化学性质） 上页 下页 首页 * 水杨酸 阿司匹林(Aspirin) 第十二章 羧酸衍生物 第三节 羧酸衍生物的性质（二、化学性质） 上页 下页 首页 阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药，诞生于1899年3月6日。用于治感冒、发热、头痛、牙痛、关节痛、风湿病，还能抑制血小板聚集，用于预防和治疗缺血性心脏病、心绞痛、心肺梗塞、脑血栓形成，应用于血管形成术及旁路移植术也有效 * (三) 氨(胺)解(ammonolysis) —— 生成相应的酰胺