有机化学精品教学课件：第十一章 羧酸和取代羧酸.pptVIP

* (一) 酮酸的命名 以羧酸为母体, 酮基作取代基, 酮基的位次用阿拉伯数字或希腊字母标明。 酮基也可称为氧代。 CH3COCH2CH2COOH γ-戊酮酸 (4-戊酮酸) 丁酮二酸(草酰乙酸) α-酮戊二酸 2-氧代戊二酸 第十一章 羧酸和取代羧酸 第二节 取代羧酸(二、酮 酸 ) 上页 下页 首页 * 酮酸除了具有酮的通性和羧酸的通性外，α-酮酸 和 β-酮酸 还具有一些特殊的性质。 (二) 酮酸的化学性质 1．酸性 酮酸的酸性强于相应的醇酸，更强于相应的羧酸。 pKa 2.49 3.51 3.86 pKa 4.51 4.88 第十一章 羧酸和取代羧酸 第二节 取代羧酸(二、酮 酸 ) 上页 下页 首页 * 2．脱羧反应 α-酮酸分子中的酮基与羧基直接相连，氧原子的电负性较强，使酮基与羧基碳原子间的电子云密度降低，因而碳碳键容易断裂。α-酮酸在稀硫酸作用下，受热发生脱羧反应，生成少一个碳原子的醛。 β-酮酸比α-酮酸更易脱羧, 通常β-酮酸只能在低温下保存。 第十一章 羧酸和取代羧酸 第二节 取代羧酸(二、酮 酸 ) 上页 下页 首页 * β-酮酸由于羧基受β-羰基的影响, 同