第二章烷烃和环烷烃汇编..ppt

（一）单环脂环烷烃的命名 环戊烷 氯代环丙烷 1-甲基-4-异丙基环己烷 3-环丙基戊烷 二、命名 桥环烃（Bridged hydrocarbon）的命名 桥 头 碳：几个环共用的碳原子， 环的数目：断裂二根C—C键可成链状烷烃为二环；断裂三根C—C 键可成链状烷烃为三环 桥头碳原子数：不包括桥头C，由多到少列出 环的编号方法：从桥头开始，先长链后短链 桥头碳原子 十氢萘 二环[4. 4. 0]癸烷 bicyclo[4. 4. 0]decane 桥头间的碳原子数 (用.隔开) 环的数目 组成桥环的碳原子总数 8-甲基二环[4. 3. 0]壬烷 用,隔开 bicyclo[2. 2. 1]heptane 8-methylbicyclo[4. 3. 0]nonane 三环[2. 2. 1. 02, 6]庚烷 tricyclo[2. 2. 1. 02, 6]heptane 二环[2. 2. 1]庚烷 2, 7, 7-三甲基二环[2. 2. 1]庚烷 2, 7, 7-trimethylbicyclo [2. 2. 1]heptane 练习 二环 [ 4. 4. 0 ] 癸烷 二环 [ 3. 2. 1 ] 辛烷 4 1 1 1 1 2 2 2 2 二环 [ 2. 2. 2 ] 辛烷 三环 [ 3. 2. 1. 0 2,4 ] 辛烷 螺环烃（spiro hydrocarbon）的命名 编号从小环开始 取代基数目取最小 螺[4. 5]癸烷 spiro[4. 5]decane 4-甲基螺[2. 4]庚烷 4-methylspiro[2. 4]heptane 除螺C外的碳原子数 (用.隔开) 组成桥环的碳原子总数 环烷烃的其它命名方法 : Decahydro-naphthalene 十氢萘 萘 naphthalene 莰烷 2-莰酮（樟脑） camphane camphor 立方烷 金刚烷 cubane adamantane 按形象命名 按衍生物命名 桥环与螺环在命名上的主要不同点: 1、词头不同 2、括号内的数字表示次序不同 3、编号不同 （一）单环烷烃的构造异构 和 互为异构体 和 互为异构体 等 三、同分异构 （二）单环烷烃的顺反异构 顺式 反式 表示法 表示法 四、单环烷烃的化学性质 1、催化加氢： 2、加卤素、加卤化氢： 取代环丙烷更易开环，开环位置发生在 取代基个数相差悬殊的两个碳原子之间；氢加 在含氢较多的碳原子上，卤素原子加在含氢较 少的碳原子上。 3、卤代反应： 五、环烷烃的结构 （一）环的大小和稳定性的关系 环烷烃的燃烧热 名称 环丙烷 环丁烷 环戊烷 环己烷 环庚烷 环辛烷 环壬烷 环癸烷 环十一烷 每个亚甲基的燃烧热 697.0 686.2 664.0 658.6 662.3 664.2 664.4 663.6 662.3 燃烧热即为物质燃烧时放出的热量；其大小代表着分子内能的高低。 环丁烷、环戊烷的构象 蝶式 信封式 半椅式 环丙烷分子中弯曲键的形成 （二）环己烷的构象 椅式 船式 椅式环己烷的平伏键与直立键 a 键——axial bond e 键——equartorial bond 椅式环己烷的 a 键与 e 键的互换 取代环己烷优势构象的几点原则： 1、椅式构象为优势构象；(无取代时) 2、 e 键取代为优势构象；(单取代时) 3、较多基团取代在 e 键；(相同多取代时) 4、较大基团取代在 e 键；(不同多取代时) 5、控制构象的基团取代在 e 键。 反 式 e e 稠合 构象稳定 顺 式 e a 稠合，构象 不如反式稳定。 （三）稠合环己烷的构象 课后习题 本章习题 P74-p75：14个题 第二章 烷烃和环烷烃 烃（hydrocarbon)的种类 烃 类 链烃 环烃 饱和烃（烷烃） 不饱和烃 烯烃 炔烃 脂环烃 芳环烃 第一节 烷 烃 Alkane 一、烷烃的结构特点 C——Hσ键的形成 C——Cσ键的形成 “头碰头、轴对称、可旋转、较牢固” 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 二、同系列和通式 “同系列差”—— CH2 “同系列”（homologous） “同系物”（homolog） 开链烷烃的通式： 三、同分异构现象 （一）构造异构 伯 仲 叔 季 碳原子的四种类型 1? C（伯碳，一级碳） primary carbon 2? C （仲碳，二级碳） secondary carbon tertiary carbon 3? C （叔碳，三级碳）