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[目标导航] 1.了解用李比希法定量分析有机化合物所含元素的一般方法,并能进行有关计算。2.知道确定有机化合物最简式及分子式的常用方法。3.知道可运用红外光谱、核磁共振氢谱以及化学实验方法确定有机化合物的分子结构。4.能区分手性碳原子、手性分子、对映异构体,能用同位素示踪法解释简单的化学反应。一、有机化合物组成的研究1.最简式又称为实验式,指有机化合物中所含各元素原子个数的最简整数比。2.确定有机化合物元素组成的方法(1)李比希燃烧法:有机物完全燃烧后,各元素对应的产物为C→CO2,H→H2O。(2)钠融法:可定性地检测有机物中是否含有氮、氯、溴、硫等元素。(3)铜丝燃烧法:定性确定有机物中是否存在卤素。(4)元素分析仪:确定有机化合物的组成①元素分析仪工作原理:使有机化合物充分燃烧,再对燃烧产物进行自动分析。②元素分析仪特点议一议1.一种有机物燃烧后的产物只有CO2和H2O,该有机物所含元素只有碳和氢吗?如何判断是否含有氧元素?答案 不一定,若产物只有CO2和H2O,其组成元素肯定有C、H元素,可能有O元素。判断该有机物中是否含氧元素的方法如下:设有机物燃烧后CO2中碳元素的质量为m(C),H2O中氢元素质量为m(H)。若:m(有机物)>m(C)+m(H)→有机物中含有氧元素m(有机物)=m(C)+m(H)→有机物中不含氧元素2.最简式和分子式的区别与联系是什么?答案 最简式是表示化合物分子中所含各元素的原子数目最简整数比的式子,不能确切表明分子中原子个数,具有同一最简式的物质往往不止一种。分子式是表示化合物分子所含元素的种类及其原子数目的式子。最简式相同的物质,若相对分子质量不同,其分子式就不同。二、有机化合物结构的研究1.李比希基团理论(1)在有机化合物分子中,原子主要通过共价键结合在一起。原子之间结合方式或连接顺序的不同导致了所形成物质在性质上的差异。(2)1838年,李比希提出了“基”的定义:①有机化学中的“基”是一系列化合物中不变的部分;②“基”在化合物中可被某种元素的单个原子所置换;③置换“基”的基团,可以被其他基团所取代。在有机化学发展的历史进程中,基团理论对有机化学的发展起到了巨大的推动作用。人们在研究有机化合物时首先研究其所具有的基团,如羟基、醛基、羧基、氨基、烃基等。(写出常见的基团名称) 2.研究有机物结构的物理方法(1)现代化学测定有机化合物结构的分析方法很多,经常采用的是核磁共振和红外光谱等方法。(2)在核磁共振分析中,最常见的是对有机化合物中的1H核磁共振谱进行分析,有机化合物分子中的氢原子核,所处的化学环境不同,表现出的核磁性就不同,代表核磁性特征的峰在核磁共振谱图中横坐标位置也就不同。(3)红外光谱是利用有机化合物分子中不同基团的特征吸收频率不同,测试并记录有机化合物对一定波长范围的红外光吸收情况,初步判断该有机化合物中具有哪些基团。(4)测定有机物的组成和结构的现代分析方法,还有质谱法和紫外光谱法等。3.手性分子(1)手性碳原子是指与4个不同的原子或原子团相连的碳原子。(2)手性分子是指含有手性碳原子的有机物分子。议一议1.在现代化学测定有机化合物结构的常用方法中,它们的分析原理有何不同?应用又有何不同点?答案 (1)核磁共振氢谱原理:氢原子核具有磁性,如用电磁波照射氢原子核,它能通过共振吸收电磁波能量,发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号,处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同,在核磁共振谱图上出现的位置也不同,且吸收峰的面积与氢原子数成正比。因此,从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。氢核磁共振反映的是等效氢原子的种类,等效氢原子的种类反映的是分子的对称性,反过来也一样。作用:根据谱图中不同的峰,确定氢的种类,根据峰的面积确定氢原子数目比。(2)红外光谱原理:在有机物分子中,组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态,其振动频率与红外光的振动频率相当。所以,当用红外线照射有机物时,分子中的化学键或官能团可发生振动吸收,不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。作用:根据谱图可得出有机物含有何种化学键或哪些官能团。(3)质谱原理:通过对样品离子的质荷比的分析而实现对样品进行定性和定量分析的一种方法。作用:主要用以确定有机物分子的相对分子质量。2.下图是分子式为C2H6O的两种有机化合物的1H核磁共振谱图,你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR谱图吗?为什么?答案 乙图是乙醇的1H-NMR谱图。乙醇分子中有3种不同化学环境的氢原子,如果在1H-NMR谱上观察到氢原子给出的峰只有一种,那么该物质为CH3OCH3,如果在1H-NMR谱上观察到氢原子给出的峰有三种,且强度之比为
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