大学有机化学芳香烃课件.ppt

第一节 芳烃的来源 从煤焦油和焦炉煤气 石油催化重整 CH3(CH2)4CH3 石油催化裂解 （二）价键理论对苯结构的解释 杂化轨道理论认为苯环中碳原子为 sp2 杂化状态，三个 sp2 杂化轨道分别与另外两个碳原子的 sp2 杂化轨道形成两个 C—C σ键以及与一个氢原子的 s 轨道形成 C—H σ 键，没有杂化的 p 轨道相互平行且垂直于 σ 键所在平面，它们侧面互相重叠形成闭合大 π 键共轭体系。大π键的电子云像两个轮胎分布在分子平面的上下。 一、溶解性 单环芳烃有特殊的气味，蒸气有毒，对呼吸道、中枢神经和造血器官产生损害。 三、熔点 在同分异构体中，结构对称的异构体具有较高的熔点。邻、间、对二甲苯的熔点分别为 -25.5℃、-47.9℃ 和 13.3℃，可用低温结晶的方法使对二甲苯分离出来。 四、沸点 苯的同系物中每增加一个 -CH2-单位，沸点平均增高约25℃。如苯、甲苯、乙苯、正丙苯和正丁苯的沸点分别为80.1℃，110.6℃，130℃，159.2℃ 和 183℃。含同碳数的各种异构体的沸点很接近，如邻、间和对二甲苯的沸点分别为 144.4℃，139.1℃ 和 138.2℃. 亲电取代反应及机理 5.1 亲电取代反应机理 5.4.3二元取代苯的定位规律 5.4.4 定位规律