苯相关知识2012-06-13.docVIP

苯 維基百科，自由的百科全書 苯 IUPAC名Benzene苯 別名 Benzolcyclohexa-1,3,5-triene 識別 CAS號 71-43-2 PubChem 241 ChemSpider 236 SMILES c1ccccc1 InChI 顯示▼ InChIKey UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYAH ChEBI 16716 RTECS CY1400000 性質 化學式 C6H6 摩爾質量 78.11 g·mol?1 外觀 無色透明易揮發液體 密度 0.8765(20) g/cm3 [1] 熔點 5.5 °C（279 K） 沸點 80.1 °C（353 K） 溶解度（水） 1.8 g/L (15 ℃) [2][3][4] 黏度 0.652 cP，20 ℃時 偶極矩 0 D 熱力學 So298K 173.26 J/mol·K 熱容 135.69 J/mol·K (298.15 K) 危險性 警示術語 R：45-46-11-36/38-48/23/24/25-65 安全術語 S：53-45 歐盟分類 可燃（F）Carc. Cat. 1Muta. Cat. 2有毒（T） NFPA 704 3 2 0 閃點 ?10.11℃（閉杯） 自燃溫度 562.22℃ 相關物質 相關化學品 甲苯環硼氮烷 若非註明，所有數據來自25 ℃，100 kPa。 苯（Benzene, C6H6，?或?）在常溫下為一種高度易燃，有香味的無色的液體。同時，苯有高的毒性，也是一種致癌物質。 苯是一種碳氫化合物也是最簡單的芳烴。它難溶於水，易溶於有機溶劑，本身也可作為有機溶劑。苯是一種石油化工基本原料。苯的產量和生產的技術水平是一個國家石油化工發展水平的標誌之一。苯具有的環系叫苯環，是最簡單的芳環。苯分子去掉一個氫以後的結構叫苯基，用Ph表示。因此苯也可表示為PhH。 目錄 [隱藏] 1 發現 2 結構 3 物理性質 4 化學性質 4.1 取代反應 4.1.1 鹵代反應 4.1.2 硝化反應 4.1.3 磺化反應 4.1.4 傅-克反應 4.2 加成反應 4.3 氧化反應 4.4 其他反應 5 苯環的親電取代定位效應 5.1 第一類鄰、對位定位基 5.2 第二類間位定位基 6 製備 6.1 從煤焦油中提取 6.2 從石油中提取 6.2.1 催化重整 6.2.2 蒸汽裂解 6.3 芳烴分離 6.4 甲苯脫烷基化 6.4.1 甲苯催化加氫脫烷基化 6.4.2 甲苯熱脫烷基化 6.5 甲苯歧化和烷基轉移 6.6 其他方法 7 分析測試方法 8 安全 8.1 毒性 8.2 代謝 8.3 可燃性 9 工業用途 10 食品中的含量 11 苯的異構體 12 苯的衍生物 12.1 取代苯 12.2 多環芳烴 13 參見 14 參考 15 參考文獻 16 外部連結 [編輯]發現 凱庫勒的擺動雙鍵 苯最早是在18世紀初研究將煤氣作為照明用氣時合成出來的。一般認為苯是在1825年由麥可·法拉第發現的。他從魚油等類似物質的熱裂解產品中分離出了較高純度的苯，稱之為「氫的重碳化物」（Bicarburet of hydrogen）。[5] 並且測定了苯的一些物理性質和它的化學組成，闡述了苯分子的碳氫比。[6] 1833年，米修里希·伊爾哈得（Eilhard Mitscherlich）確定了苯分子中6個碳和6個氫原子的經驗式（C6H6）。[7]弗里德里希·凱庫勒於1865年提出了苯環單、雙鍵交替排列、無限共軛的結構，即現在所謂「凱庫勒式」。據稱他是因為夢到一條蛇咬住了自己的尾巴才受到啟發想出「凱庫勒式」的。[8] 他又對這一結構作出解釋說環中雙鍵位置不是固定的，可以迅速移動，所以造成6個碳等價。他通過對苯的一氯代物、二氯代物種類的研究，發現苯是環形結構，每個碳連接一個氫。也有說法指出，把苯的分子結構畫成六角形環狀結構最早是法國化學家奧古斯特·勞倫1854年在《化學方法》一書中提出的。但是出於某種原因，凱庫勒在論文沒有提及勞倫的成果。[8] 也有人提出了其他的設想： 詹姆斯·杜瓦則歸納出不同結構；以其命名的杜瓦苯現已被證實是與苯不同的另外一種物質，可由苯經光照得到。 1845年德國化學家霍夫曼從煤焦油的輕餾分中發現了苯，他的學生查爾斯·曼斯菲爾德（Charles Mansfield）隨後進行了加工提純。後來他又發明了結晶法精製苯。他還進行工業應用的研究，開創了苯的加工利用途徑。大約從1865年起開始了苯的工業生產。最初是從煤焦油中回收。隨著它的用途的擴大，產量不斷上升，到1930年已經成為世界十大噸位產品之一。 [編輯]結構 苯具有的苯環結構