选修5·第5课时·烃含氧衍生物醇和酚.pptVIP

(3)与溴水反应则发生苯环上羟基的邻、对位取代反应，消耗2 mol Br2；与氢气反应则加成苯环消耗3 mol H2；若与碳酸钠或钠反应则酚羟基和羧基都能与之反应，可消耗碳酸钠或钠4 mol ；若与碳酸氢钠溶液反应则只有羧基与之反应，可消耗碳酸氢钠1 mol。 (4)由A的结构简式可以看出A中有5个—OH，需中和5个NaOH，一个羧基中和一个NaOH，一个酯基消耗2个NaOH，故1 mol A可消耗8 mol NaOH，方程式很容易写出。 【知识归纳】 1.酚与浓溴水反应，溴原子取代的是酚羟基的邻、对位氢；若该位置被其他原子或原子团占据，则该位置不能再被溴原子取代； 2．酸性强弱比较：(电离氢离子由易到难的顺序)醋酸碳酸苯酚碳酸氢根。 电离氢原子越易则电离后的原子团则越难结合氢离子，则结合氢离子由易到难的顺序为：CO32-C6H5O－HCO3-CH3COO－。 3．醇、酚和羧酸中羟基性质的比较：(注：画√表示可以发生反应) 羟基 种类 重要 代表物 与Na 与NaOH 与Na2CO3 与NaHCO3 醇羟基 乙醇 √ — — — 酚羟基 苯酚 √ √ √(不生 成CO2) — 羧基 乙酸 √ √ √ √ 【解析】(1)88 g CO2为2 mol,45 g H2O为2.5 mol，标准状况下11.2 L，即烃的物质的量为0.5 mol，所以1 mol烃A中含碳原子为4 mol，H原子为10 mol，则化学式为C4H10。 (2)由于C4H10存在正丁烷和异丁烷两种，A与Cl2光照取代时有两种产物，且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种，则只能是异丁烷。取代后的产物为2－甲基－1－氯丙烷和2－甲基－2－氯丙烷。 1.(江苏扬州中学2010练习)羟基扁桃酸是药物合成的重要中间体，它可由苯酚和乙醛酸反应制得。 下列有关说法正确的是( ) A．苯酚和羟基扁桃酸互为同系物 B．常温下，1 mol羟基扁桃酸只能与1 mol Br2反应 C．乙醛酸在核磁共振氢谱中只有1个吸收峰 D．羟基扁桃酸分子中至少有12个原子共平面 D 2.已知酸性强弱顺序为 ， 下列化学方程式正确的是( ) B 　3.白藜芦醇 广泛存在于食物(例如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。能够跟1 mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是( ) A．1 mol、1 mol B．3.5 mol、7 mol C．3.5 mol、6 mol D．6 mol、7 mol D * * 一、醇类 1．醇的定义、分类和物理性质规律 ①醇的定义：醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基化合物。饱和一元醇的通式：CnH2n＋2O或CnH2n＋1OH。 ②醇的分类 ③醇的命名 ④醇的同分异构体 醇类的同分异构体可有碳链异构、羟基的位置异构，相同碳原子数的饱和一元醇和醚是类别异构。 ⑤醇的物理性质 (ⅰ)相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。这是醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着氢键的缘故。 (ⅱ)甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为它们与水形成氢键的缘故。 (ⅲ)饱和一元醇的同系物沸点随碳原子数增加而升高，溶解度减小。羟基数目越多，分子间形成的氢键数越多，沸点越高。 【基础题一】乙醇的熔沸点比含相同碳原子的烷烃的熔沸点高的主要原因是( ) A．乙醇的相对分子质量比含相同碳原子的烷烃的相对分子质量大 B．乙醇分子之间易形成氢键 C．碳原子与氢原子的结合没碳原子与氧原子的结合的程度大 D．乙醇是液体，而乙烷是气体 B 2．醇的化学性质 (1)醇与金属钠：反应的化学方程式： 2ROH＋2Na―→2RONa＋H2↑。 提醒：在计算中2—OH～H2。 (2)氧化反应 ①醇可燃烧 ②醇的催化氧化：(去氢加氧为氧化反应) ③某些醇能被高锰酸钾酸性溶液(或酸性重铬酸钾)氧化。 (3)消去反应： 醇在浓硫酸和加热的条件下可脱去分子内的水分子，形成不饱和键。 (4)取代反应： ①分子间脱水生成醚：2ROH―→ROR＋H2O。 ②卤代反应：乙醇与浓氢卤酸(如HBr)混合加热生成卤代烃。 ROH＋HBr RBr＋H2O 【基础题二】(2010·榆树模拟)乙醇、乙二醇( )、甘油( )分别与足量金属钠作用，产生等量的氢气，则三种醇的物质的量之比为( )