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实验名称 学时 预习 实验目的 实验原理 实验步骤 注意事项 1.有机化合物熔沸点测定 3 了解熔沸点测定的意义。
掌握毛细管法测定熔沸点的操作方法。 熔沸点是有机化合物的重要物理常数,也是化合物纯度的判断标准。 1.熔点的测定
将干燥的粉末状试样在表面皿上堆成小堆,将熔点管的开口端插入试样中,装取少量粉末。然后把熔点管竖立起来,在桌面上顿几下(熔点管的下落方向必须与桌面垂直,否则熔点管极易折断),使样品掉入管底。这样重复取样品几次。最后使熔点管从一根长约40~50cm高的玻璃管中掉到表面皿上,多重复几次,使样品粉末紧密堆积在毛细管底部。提勒管中用细管把装人管里。将外管用橡皮圈或细铜丝固定在温度计上把沸点管和温度计放入熔点测定装置内 2.模型实验 3 加深对有机化合物立体结构的认识。
掌握立体异构现象。 以小球和短棒组成,以不同颜色的球表示不同原子,以长短不同的直型或弯型短棒表示不同的化学键。 分重叠、反叠ap,对位交叉四种典型构象式,比较各构象式中各原子的相互排斥作用的大小,理解能量变化曲线。用Newman投影式作图,并注明各构象异构体的名称。
2、环己烷 用模型构成环已烷的椅式构象。然后按不同要求进行下列操作。
1)观察椅式环已烷模型的a键和e键,并注意每两个相邻或相间隔的碳原于上a键和e键的相对位置,比较a键和e键所受到的其它原子排斥作用的大小。观察每两个相邻碳原于是否属于顺错sc,邻位交叉构象。画出椅式环己烷的构象透视式及Newman投影式,并标明各碳原子的a键和e键。
2)将环已烷椅式构象模型的“椅子腿”朝上扭转,得到环已烷的船式构象模型,观察C2C3、C4C5这两对碳原子的价键是否属于顺叠sp,全重叠式,而其它的相邻碳原子是否属于顺错sc,邻位交叉式。将船式构象与椅式构象进行分子内各原子相互排斥作用的比较,得出稳定性大小的结论。画出船式构象的透视式和Newman投影式。
3)将椅式环己烷模型的C1和C4分别向相反方向翻转,得到的仍为椅式模型,观察翻转前后各碳原子上的a键和e键是否发生转变。
4)将椅式环己烷模型中一个表示氢原子的球棒用一个表示氯原子球棒取代,然后翻转C1和C4,观察翻转前后氯原子键的变化,并对照模型理解其稳定性差异。画出稳定结构的构象表示式,注明氯原子的a键和e键。
三顺反异构的模型作业
1、丙烯和2丁烯 用模型表示丙烯和2丁烯的分子结构,将双键碳上的氢原子和甲基互换。观察各模型在互换前后能否重合,并依此总结出分子具有顺反异构的充分必要条件。画出的结构式并命名,注明相应的构型。
2、1,2二溴2-丁烯和2氯2-丁烯 用模型表示l,2二溴2-丁烯和2氯2-丁烯的顺反异构。画出各种不同的结构式,并注明顺、反和Z、E,依此总结出顺、反和Z、E命名原则的差异。
3、取代环己烷 用模型表示l,2二氯环己烷、l,3二氯环己烷和1,4二氯环己烷的顺反异构体,比较各化合物的稳定性。画出各物质稳定的构象表示式,并注明顺、反。
四对映异构的模型作业
1、乳酸 用模型表示乳酸的一对对映体,比较两者的异同。旋转不同的共价键,试图两模型的重合。得出能否重合的结论后,再体会对映异构与构象异构以及其他异构现象的差异。根据模型画出费歇尔Fischer)投影式,注明分子的D、L构型及R、S构型。
2、酒石酸 用模型表示酒石酸的所有对映异构体,观察各模型的对称性质,指出各异构体是否具有旋光性,以及各异构体之间的相互关系。旋转不同的模型和模型中表示共价键的短棍,试图各模型的重合。得出能否重合的结论后,再画出各异构体Fischer投影式,注明各异构体的D、L构型及R、S构型,根据构型再判断各异构体的异同,找出各异构体之间手性碳构型差异的规律。 3、葡萄糖(选做) 用模型表示出D-葡萄糖的开链式结构,判断各手性碳原子的R,S 构型画出Fischer投影式,根据模型找出其对映异构体,并注明各手性碳的构型。 3.比旋光度的测定 2 掌握旋光仪的构造和使用方法。
计算比旋光度。 比旋光度是物质的特性常数,通过它可以检定旋光性物质的纯度和含量。 ()()打开电源开关,这时钠光灯应启亮,需经5分钟钠光灯预热,使之发光稳定。将装有蒸馏水或其他空白溶剂的试管放入样品室,盖上箱盖()取出管,将待测管,按相同的位置和方向放入样品室内,盖好箱盖。 4.乙酰苯胺的制备 3 熟悉酰化反应,掌握减压过滤和热过滤,以及重结晶。 向有机化合物分子中引入酰基的反应称为酰化反应。 在烧杯中加水100ml,然后再加入2.5ml浓HCl,,搅拌下加入苯胺2.5ml,即得苯胺盐酸盐溶液(I),搅拌后,加入3g醋酸钠(用以抑制乙酸酐水解)。量取乙酸酐3.5ml,分三次加入上
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