答疑-有机化学-2008.6.30.pptVIP

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有 –SO3H,或-COOH存在下,要以酸为母体命名 4-甲基苯磺酸 3-呋喃甲酸 或?-呋喃甲酸 DMF, DMSO, THF, NBS….. 桥环与螺环化合物 编号总是从桥头碳开始,经最长桥 → 次长桥 → 最短桥。 1,8,8-三甲基二环[3.2.1]-6-辛烯 二. 综合题 1. 指定反应位置 2. 比酸性、碱性、比反应活性   按碱性由强到弱排列成序: 氧化还原反应 氧化反应:碘仿反应,银镜反应,KMnO4 (酸性, 碱性,中性等),NaIO4 ,….. 还原反应:催化氢化包括部分催化氢化; 还原到醇,还原到亚甲基,硝基的还原, 羧酸衍生物的还原中,氢化铝锂还原酯基等 按酸性由强到弱排列成序: 3. 写某一人名反应方程式,如: Cannizzaro 反应 银镜反应或马氏规则等 下列化合物中,与丙烯醛发生Diels-Alder反应最活泼 的是 ( );最不活泼的是( )。 4. ?-1,4- 糖苷键(直链淀粉); ?-1,4-糖苷键(纤维素) 5. 改错: 7. 差相异构 在含有多个不对称C的化合物中,只有一个手性C的构型不同,而其他的不对称C均同的异构体称差向异构体。 6. 在萜类分子中异戊二烯结构单元的划分和分类 葡萄糖 果糖 三. 由指定原料合成 合成:由苯出发合成1,3,5-三溴苯或 1,2,3-三溴或 2,4,6-三溴苯甲酸 由甲苯出发合成3-溴-4-甲基苯酚等 掌握一些合成技巧: 如,1. 增加一个碳原子可用CO,CO2(与格氏试剂反应),    两个碳原子用环氧乙烷,随后用氧化或还原反应等 2. HCN(对醛酮加成)或Na CN与卤代烃的反应等, 3.利用NH2反应后,再将其转化为-H,-OH,-CN,-X等 4. 由乙酸合成乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的 应用等 2. 由乙酸(或乙烯或乙醇)合成: 分析: 合成: 如何完成下列转化 1. 制备正戊胺是增加一个碳原子的反应,而制备正丙胺却是 减少一个碳原子的反应。 2. 这也是增加一个碳原子的反应,其关键在于还原。 Hofmann(霍夫曼)降解 分析:Cl受邻位NO2的影响,易于发生亲核取代反应。 由甲苯出发,合成: -NHCOCH3 四. 填空题: 注意该反应的机理:付氏酰基化或烷基化反应机理 3. 下列杂环化合物哪些具有芳香性?指出参与π体系 的未共用电子对。 4. 用化学方法分离邻二氯苯、邻氯苯胺、邻氯苯酚和 邻氯苯甲酸。 * * 有机化学期末辅导 2008.6.30 第一部分,简要小结每章的基本内容 有机化学共讲授16章,主要分为: 1-4 章,含C、H 化合物,如,饱和脂肪烃(烷烃);不饱和 脂肪烃(烯烃,炔烃,双烯烃);环烷烃(脂环烃和芳香烃) 旋光异构作为独立的第五章:介绍了一些基本慨念,如,手性, 不对称,旋光异构体,手性化合物的重要性,手性分子的标定, 外消旋,内消旋等,包括测试仪器及基本原理。 ? 6-12章,介绍除C-H元素外,含 O,N,S,X 等元素的化合物, 如,卤代烷,醇、酚、醚;醛、酮、酸;含 S,N 化合物等。 13 碳水化合物 第16章介绍的是一些杂环化合物(占有机化合物的1/3多), 结构特点,命名,基本化学性质。 讲授的方式是: 从化合物的结构、命名、物理性质,化学性质,制备方法,个别 化合物举例,比较强调对各类化合物结构的分析,因为只有这样,对 了解各类化合物的物、化性质非常有利。如 对于饱和烷烃中,先学习了解sp3 杂化,为什么杂化, 怎样杂化,杂化后的C 原子的性质:饱和性,四面体结构等。其中, 要了解乙烷和丁烷的构象问题。这种结构分子给予它们的化学性质 仅有氯代反应,氧化和燃烧两类反应。 在 不饱和烃中,C原子采取sp2 杂化(烯烃和二烯烃), sp 杂化(炔烃),也要了解为什么杂化,怎样杂化,杂化后的C原 子的性质:不饱和性,双键的平面结构等。由于双键是由C-C ? 键 和 ? 键组成,于是,给予这类化合物与饱和烷烃相比有很多性质上的不同。 对于烯烃: 1. 加成反

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