有机化学 第一章 绪论化学版－revised.ppt

有机化学(上) Organic Chemistry Department of Chemistry Shanghai University 考察形式 平时成绩 25% (出勤,作业,课堂练习) 考试成绩 75% (闭卷) 1. 共价键的结构与性质关系 (1). 烃类 烷烃, 烯烃, 炔烃 和 芳烃 CH3CH3, CH2= CH2, CH ≡ CH, 自由基反应, 取代反应, 加成反应 C6H6 -- 加成反应, 较难进行; 取代反应, 较易进行 对于吸电子的诱导效应，原子的电负性越大，吸电子的诱导效应越强。 对于不同杂化状态的碳原子来说，s 成分越多，吸电子能力越强，即吸电子的诱导效应越强。例如： 具有给电子诱导效应的原子团主要是烷基，其相对强度为： 1. 共价键的结构与性质关系 （2）有机物的酸性 RH, ROH, RCOOH acidity increases from left to right 1. 共价键的结构与性质关系 (3)有机物碱性 Compounds containing O or N, bearing lone electron pair. 1. 共价键的结构与性质关系 氧化反应——加氧或脱氢反应 还原反应——加氢和脱氧的反应 1. 共价键的结构与性质关系 常见官能团 4 3 2 1 0 氧化态 常见官能团中碳的氧化态 2. 非共价作用与性质的关系 非共价力包括： 氢键 Hydrogen Bond 偶极-偶极作用力 范德华作用力 （吸引力和斥力） 作用于分子间和分子内 影响化合物的物理性质和化学性质 熔点、沸点、溶解性能 酸碱性、反应速度和反应方向 2. 非共价作用与性质的关系 氢键的饱和性和方向性 饱和性 当A－H中的氢原子与一个B原子结合形成氢键后，另一个带孤电子对的原子B’则难以接近氢原子了，因为B、A的负电荷将排斥原子B’靠近，因此一个氢原子只能与一个杂原子形成氢键。 2. 非共价作用与性质的关系 方向性 1. 只有当A-H…B在同一直线上时最强； 2. 氢键的方向和未共用电子对的对称轴一致，这样可使原子B中负电荷分布最多的部分最接近氢原子，这样形成的氢键最稳定。 氢键的强弱 A、B的电负性越大，氢键越强；B的原子半径越小，氢键越强。（F-H…F最强） 2. 非共价作用与性质的关系 分子内氢键与分子间氢键 分子间氢键使熔点、沸点升高 分子内氢键使熔点、沸点下降 分子间氢键使水溶性增加 2. 非共价作用与性质的关系 偶极-偶极作用力（极性分子） 极性大的分子，偶极-偶极作用力大，溶沸点高，水溶性增强 范德华作用力（非极性分子） 极化率越大，分子的接触面积越大，范德华作用力 越大。溶沸点越高。 吸引或排斥与分子间距离有关，太近，表现为排斥作用。 3. 分子间作用力对物质某些物理性质的影响 沸点 分子的极性、分子量、分子接触面积、氢键 3. 分子间作用力对物质某些物理性质的影响 溶点 分子的极性、分子量、分子接触面积、氢键、分子对称性 m.p. -138.9 oC -105.5 oC b.p. 3.7 oC 0.9 oC 3. 分子间作用力对物质某些物理性质的影响 溶解性 General Rule: 相似相溶原理 (like dissolves like) 质子性溶剂— H2O, ROH, NH3, RCOOH 极性溶剂 非质子性溶剂— 丙酮、乙醚、 DMSO、DMF 非极性溶剂— 烃类 有机溶剂 第六节 有机化学的研究内容 1、天然产物的研究 从天然产物中分离、提取纯粹的有机化合物。 2、有机化合物的结构测定（IR, NMR 等）。 3、有机合成 包括天然产物的合成、新化合物的合成、合成方法。 4、反应机理的研究。 第七节 研究有机化合物的一般步骤 研究一个新的有机化合物一般要经过下列步骤： 1、分离提纯 通过重结晶、蒸馏、精馏、色谱等方法，分离提纯得到纯度较高的化合物。 2、纯度的检定 通过熔点、沸点、折光率、色谱等物理常数检定有机化合物的纯度。 3、实验式和分子式的确定 通过元素的定性和定量分析，确定有机化合物的实验式，再测定其相对分子 质量，确定分子式。 4、结构式的确定 通过IR,、NMR,、MS 等现代物理方法确定有