张庆光--酰氯的制备.ppt

羧酸制备酰氯 二氯亚砜法(SOCl2) 三氯化磷法(PCl3) 五氯化磷法(PCl5) 三氯氧磷法(POCl3) 草酰氯法(C2O2Cl2) 光气法（COCl2） 固体光气法(BTC) 四氯化碳法(CCl4) * * 酰氯的合成综述 张庆光 孔令友 黄朋 胡章平 酰氯是一种重要的羧酸衍生物, 在有机合成、药物合成等方面都有着重要的应用，主要可以发生水解、醇解、氨（胺）解、与有机金属试剂反应、还原反应、α-氢卤化等多种反应。 酰氯的反应 二氯亚砜法 优点:反应条件温和，在室温或稍加热即可反应；产物均为气体，纯度好产率高。 缺点：二氯亚砜的用量大，并且设备腐蚀严重。 若产物与二氯亚砜的沸点相近，则与二氯亚砜不宜分离，提纯较难。 注意： 三氯化磷法 机理Ⅰ 机理Ⅱ 1mol PCl3能与3mol的羧酸反应，最后生成亚磷酸，由于亚磷酸不易挥发，所以蒸出酰氯即可。因此，该法适合于低沸点的酰氯的制备。 PCl3在潮湿的空气中，能水解成亚磷酸和氯化氢，对皮肤和黏膜有刺激腐蚀作用，所以要注意。 五氯化磷法 机理Ⅰ 机理Ⅱ 该法适合与制备沸点较高的酰氯，以便把POCl3蒸出而分离。 三氯氧磷法 机理Ⅰ 机理Ⅱ 草酰氯法 光气法 固体光气法