第四讲 有机化学(讲义).docVIP

第四讲 有机化学 1．具有线性结构的某二元化合物A中，氧的质量百分比为47(0%。在P2O5存在下加热，从含氧61(5%的某一种酸一个分子分解出2个水分子便得到A。 1）试通过计算推出A的分子式，并写出上述反应的化学方程式。 2）在制备A的过程中还有一种二元化合物B生成，B中氧元素的质量分数为72.7%。请用化学方程式解释原因。 3）常温下A是有恶臭的气体。195 K时可以存放很长时间，在370 K以上能聚合形成红色到深红色的产品。试写出A的一种聚合产物C。指出A中除氧原子外的另一种原子的成键情况。 4）如果将C看成是某晶体的一部分，则其点阵为几维点阵？并写出其结构基元。化合物M是一个重要的染料中间体，它的许多衍生物在医药化工上有重要用途。M可通过下列方法合成：将Cl2通入液态的NaCN（00C为液态）中，将A分离出来后置于HCl气氛中2h即可制得M，M是一高度对称的平面型结构，其红外光谱在1720cm-1处有一强烈吸收峰。 1）写出M的分子式及结构式。 2）试说明M可作为染料中间体的原因，写出M在染色过程中所发生的反应。（染料以R-NH2表示） 3）分子M与2分子乙胺反应的产物B是一个很好的除莠剂，写出B的结构式，并命名。 4）抗白血病及某些癌症的药物特里塔明是由M与过量的反应制得，现用另一种方法以无机物H2SO4、NaOH，有机物在2个碳原子以内自选，合成特里塔明：。 天然产物A完全燃烧后仅得到CO2和H2O，且物质的量之比为2︰1。 化合物A的乙醚溶液与NaOH水溶液混合振摇，振摇后乙醚层中不再存在A。另一份A的乙醚溶液与NaHCO3水溶液混合振摇，A存留于乙醚层中； 化合物A与土伦试剂[Ag(NH3)2]＋发生银镜反应； 化合物A能与浓HI溶液（足量）反应，且参加反应的A与HI物质的量之比为1︰1。 （1）A的化学式是 （最简单）； （2）满足条件的A的同分异构体共有 种； （3）任意列举一种A的结构简式，并以此为代表，写出以上各步的化学反应方程式。 ．在THF中以碱金属处理(CH3)2SiCl2，主要产物A为一晶体，摩尔质量为0.290kg·mol-1，分析其成分为：C 41.4％，H 10.3％，Si 48.3%。在苯中，其质子的NMR谱具有单谱带。化合物A与溴反应生成含溴35.5%的产物B，当B在甲苯中以(CH3)3SiCl和Na处理时，产物之一是液体C。C的质子NMR谱含有四个谱带，面积比为3:2:2:1。 （1）写出A、B、C的结构式。 （2）写出(CH3)2SiCl2水解并且脱水后产物的结构式； （3）写出(CH3)2SiCl2和少量CH3SiCl3水解并且脱水产物的结构式。 ．联苯乙酸具有强消炎镇痛作用和良好的透皮性能，对治疗关节疾病和肌肉疼痛具有速效、高效和安全性等特点。以苯乙腈为起始原料经四步反应可合成联苯乙酸，反应总收率为33.7%。合成路线如下： -CH2CNABC－－CH2COOH （1）确定合理的无机试剂a、b （2）写出中间产物A、B、C的结构简式 ．（1）非成瘾性镇痛药Epibatidine的合成： （Epibatidine）。 请写出A、B、C的结构简式。 （2）某些有机锡化合物的抗癌性比顺铂配合物高，其中有一种D的结构式如下： 。请写出D的所有配位异构体（可用代替），并指出非极性化合物。这些化合物是否易溶于水？为什么？ ．盐酸普鲁卡因是外科常用药，化学名：对-氨基苯甲酸-?-二乙胺基乙酯盐酸盐，结构式如右上。作为局部麻醉剂，普鲁卡因在传导麻醉、浸润麻醉及封闭疗法中均有良好药效。它的合成路线如下，请在方框内填入试剂、中间产物或反应条件。 ．麻黄碱是一种常用药物，具有松弛平滑肌、收缩血管及中枢兴奋作用，结构式如下： 试以丙烷、苯、甲胺以及某些必要无机物及有机溶剂为原料合成它，写出反应式和反应条件（具体数据不要求）本题是通过计算、推导，以此确定A是解答此题的关键。 H4RxOy ( RxOy－2(A(＋2H2O ＝＝0.877 Rx＝＝18(y－2( ① ＝＝1(6 ② ＝4＋Rx＝4＋18(y－2(＝4＋18y－36 10y＝18y－32，y＝4 故酸为H4RxO4，A为RxO2 由化合价法则知，Rx的总价数为+4价，x＝1，则R为IVA里的C、Si，酸为H4RO4，A为RO2。 因为x是原子个数，必须为整数，故试探。 若R是C，∶＝x∶2，x＝3，故A为C3O2，酸为H4C3O4。 若R是Si，x＝1(29，（代入RxO2中），舍去。 若是其它主族的非金属元素，通过试探不合题意。 【解答】 1）A为C3O2，化学方程式为：HOOCCH2COOHC3O2+2H2O 2）B为CO2。它是由丙二酸分解产生的：HO