3.1.1 乙醇的结构和性质.ppt

工具 第三章 烃的含氧衍生物 栏目导引 1．掌握乙醇的结构式、性质和用途。 2．掌握羟基的特性。 3．通过乙醇在不同条件下脱水方式的差异性学习，加深外界条件对化学反应的影响的认识。 分子式 电子式 结构式 结构简式 C2H6O H－C－C－O－H H H H H CH3CH2OH 或C2H5OH 核磁共振氢谱 分子模型 (1)乙醇俗称酒精，是一种无色、透明、易挥发、有特殊香味的液体。 (2)密度0.7893g/cm3，比水小。 (3)能够溶解多种无机物和有机物，能跟水及大多数有机溶剂以任意比混溶。 (4)工业酒精含乙醇约95％。含乙醇达99.5％以上的酒精称无水乙醇。含乙醇95.6％水4.4％的酒精是恒沸混合液，沸点为78.15℃，其中少量的水无法用蒸馏法除去。 (5)工业酒精和卫生酒精中含有少量甲醇，有毒，不能饮用。 (1)乙醇和烷烃均为由分子构成的物质，相对分子质量相近的醇却比烷烃的沸点高得多，为什么？ (2)乙烷不溶于水，而乙醇却能与水互溶，为什么？ 解析：由于乙醇分子间可形成氢键，所以相对分子质量相近的醇却比烷烃的沸点高得多。 解析：由于乙醇与水分子间可形成氢键，所以－OH可看作亲水基，且烃基部分小，所以乙醇能与水互溶。 乙醇的化学性质主要由官能团羟基决定，在乙醇分子中，氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强，O—H键和C—O键的电子对都向氧原子偏移，因而乙醇在起反应时，O—H键和C—O键容易断裂。 如图所示，乙醇分子中有五种不同的共价键，在发生不同反应时断裂的化学键不同。 1．乙醇与活泼金属(K、Ca、Na、Mg、Al等)反应 2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑ 2CH3CH2OH + Mg → (CH3CH2O)2Mg + H2↑ 说明：跟钠与水反应相比，乙醇与钠反应要缓和的多。 说明水分子中的氢原子比乙醇分子中羟基氢活泼的多。 断键机理： 2．消去反应 CH3CH2OH CH2＝CH2↑+ H2O 浓硫酸 170℃ 反应机理： H－C－C－H H OH H H 浓硫酸 170℃ H－C=C－H ↑+ H2O H H 断键机理： 2．消去反应 CH3CH2OH CH2＝CH2↑+ H2O 浓硫酸 170℃ (1)如何配制体积比为1:3的乙醇和浓硫酸混合液？ (2)反应要求迅速升温到170℃，为什么？ (3)反应后期，烧瓶中溶液变为黑色的原因是什么？ (4)反应生成的气体为何先通入10% NaOH溶液？ 3．取代反应 (1)分子间脱水生成醚 2C2H5OH C2H5－O－C2H5 + H2O 浓硫酸 140℃ 反应机理： 断键机理： △ 3．取代反应 (2)与氢卤酸反应生成卤代烃 反应机理： 断键机理： C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O △ 3．取代反应 (3)与羧酸或无机含氧酸反应生成酯 C2H5OH + CH3COOH CH3COOC2H5 + H2O 浓硫酸 △ ①与羧酸反应 反应机理： 断键规律：酸脱羟基醇脱氢。 18 18 3．取代反应 (3)与羧酸或无机含氧酸反应生成酯 ②与无机含氧酸(HNO3、H2SO4、H3PO4等)反应 反应机理： CH3CH2OH + H2SO4(浓) CH3CH2－O－SO3H + H2O △ 同理： CH3CH2OH + HNO3 CH3CH2ONO2 + H2O 浓硫酸 △ (硝酸乙酯) 4．氧化反应 (1)可燃性 C2H5OH + 3O2 2CO2 + 3H2O 点燃 (2)催化氧化 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O Cu/Ag △ (3)被强氧化剂(KMnO4、K2Cr2O7等)氧化 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH 断键机理： 1．不同浓度消毒剂 95%的酒精用于擦拭紫外线灯；70%～75%的酒精用于消毒；40%～50%的酒精可预防褥疮；25%～50%的酒精可用于物理退热。 2．饮料 乙醇是酒主要成分(含量和酒的种类有关系)。白酒的度数表示酒中含乙醇的体积百分比；对于啤酒是表示啤酒生产原料麦芽汁的浓度，啤酒中乙醇浓度一般低于10%。 3．基本有机化工原料 乙醇可用来制取乙醛、乙醚、乙酸乙酯、乙胺等化工原料，也是制取、染料、涂料、洗涤剂等产品的原料 4．汽车燃料 、稀释剂、有机溶剂、涂料溶剂等 1．糖质原料（如糖蜜、亚硫酸废液等）和淀粉原料（如甘薯、玉米、高梁等）发酵； 2． 乙烯直接或间接水合。 1．乙醇可以发生以下化学反应，在反应里乙醇分子断裂C—O键而失去羟基的是(　　)