苯的结构研究(许红）.pptVIP

* “有人说我笨， 其实并不笨； 脱去竹笠换草帽， 化工生产逞英豪”， 猜一字。 猜一猜 苯 2004年7月10日,青岛市又发生了一起装修工 人中毒的事故。六名中毒工人中,有一人抢救无 效死亡。据分析,这起惨剧的凶手,就是防水涂 料中的苯。统计资料显示，近年来,因装饰装修 材料引起的中毒事故呈上升趋势。 苯的结构探究 授课人　许红 　胶州四中 1、19世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，煤炭工业蒸蒸日上。 2、不少国家使用煤气照明，人们发现煤气罐里常残留一些油状液体。 3、英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年的时间从这种液体里提取了一种新的化合物 4、1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物—苯。 阅读材料：苯的发现 2、 1mL苯 加入水 振荡、静止 3、 1mL苯 振荡、静止 加入酒精 1、 观察试管中苯的颜色、状态、气味（注意闻气味的方法）。 一、苯的物理性质 色、态：无色液体 味：有特殊气味(易挥发) 溶解性：不溶于水，易溶于酒精等 有机溶剂 密度：比水小 熔点：5.5℃ 沸点：80.1℃ 毒性：有毒 二、苯的分子结构 问题 解决 已知，苯的气体密度在标准 状况下为3.48g/L，其中碳的 质量分数为92.3％，氢的质量 分数为7.7％.求苯的分子式。 分子式： C6H6 烃 饱和链烃 不饱和烃 烷烃 CH4 取代反应 烯烃 炔烃 使酸性KMnO4溶液褪色 加成反应 假设1：链状结构 事实1： 结论1： 液体分 为两层 紫色不褪 上层橙黄色 下层几乎无色 0.5mL溴水 1mL苯 1mL苯 0.5mLKMnO4(H+)溶液 （ ） 振荡 振荡 （ ） （ ） （ ） 苯分子中不含 C＝C 或 C≡C ，不可能为 链状结构。 假设2： 环状结构 结论2： 苯分子结构一定是对称的，并且六个氢原子的 位置 是等效的。分子结构中至少存在一个环。 结论3： 苯具有不饱和烃的性质。 事实2： 苯与液溴在铁粉催化下发生反应。 事实3： 苯和氢气可发生加成反应。 + 3H2 催化剂 C6H6 C6H12 + Br2 Fe屑 + HBr C6H6 C6H5Br 苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应，产物一溴 代物只有一种 事实 结论 结构 1.不能使溴水、酸性高 锰酸钾溶液褪色 2.可与液溴发生取代反 应，产物一溴代物只有 一种 3.1mol苯可与3molH2发 生加成反应 1.分子中不含 C＝C 或 C≡C ，不可能为链状结构。 2.苯分子结构一定是对 称的，并且六个氢原子 的位置是等效的。分子 结构中至少存在一个环。 3. 具有不饱和烃的性 质。 ？ 具 有 饱 和 烃 的 性 质 H H H H H H ？ 凯库勒（1829—1896）是德国化学家，经典有机化学结构理论的奠基人之一。1847年考入吉森大学建筑系，由于听了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所征服，结果成为化学家，他擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为“化学建筑师”。 现代科学研究表明苯分子具有以下结构特点： 1 具有平面正六边形结构，所有原子均在同一 平面上； 2 所有键角(碳碳键与碳碳键之间的夹角，碳碳 键与碳氢键形成的夹角)都为1200 3 碳碳键键长为1.40×10-10m，介于单键和双键之 间。（ C—C 键长为1.54×10-10m ，C＝C 键长 为 1.33×10-10m ）