乙酰水杨酸的合成8.pptVIP

* 山东农业大学化学与材料科学学院实验教学中心 * 实验18 乙酰水杨酸的合成 (acetyl salicylic acid) 实验目的 实验原理 实验步骤 注意事项 思考题 小知识 早在18世纪，人们已从柳树皮中提取了水杨酸，并注意到它可以作为止痛、退热和抗炎药，但它对肠胃刺激作用较大。19世纪末，科学家成功地合成了可以替代水杨酸的有效药物乙酰水杨酸，也称阿斯匹林。直到目前，阿斯匹林仍然是一个广泛使用的具有解热止痛作用治疗感冒的药物。 乙酰水杨酸，俗名阿司匹林，又称醋柳酸。分子量180.17，白色针状或板状结晶或结晶性粉末。无臭，微带酸味。密度1.35g/cm3，熔点135~136度。在干燥空气中稳定，与潮则缓慢水解成水杨酸和醋酸。微溶于水、乙醚，溶于乙醇、氯仿，也溶于碱溶液，同时分解。具有镇痛、解热（退烧）、消炎、抗风湿、抗血栓、治疗关节炎等疗效。 一、实验目的 学习乙酰水杨酸制备的原理和方法。 巩固抽滤装置的安装和使用。 二、实验原理 反应方程式： 乙酰水杨酸是水杨酸（邻羟基苯甲酸）和乙酰酐，在少量浓硫酸（或干燥的氯化氢，有机强酸等）催化下，脱水而制得的。 副反应： 在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子间可发生缩合反应，生成少量的聚合物。 乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐，而其副产物聚合物不能溶于碳酸氢钠溶液。利用这种性质上的差别，可纯化乙酰水杨酸。 如何分离乙酰水杨酸和副产物聚合物？ 提问 此制备方法的另一种杂质是水杨酸，这是由于乙酰化反应不完全或者由于产物水解造成的，他可以在纯化和结晶过程中除去。 如何检验产物中是否含有水杨酸？ 提问 水杨酸有酚羟基，可以与FeCl3形成紫色物质，而乙酰水杨酸的酚羟基已被酰基化，不能与FeCl3发生显色反应，因此，如果产物中含有水杨酸很容易被检测出。 三、实验步骤 1、粗产品的制备 加入水杨酸、乙酸酐和浓硫酸 摇动至水杨酸完全溶解 继续摇动至有大量白色固体析出，加水抽滤、洗涤得粗产品 * 山东农业大学化学与材料科学学院实验教学中心