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- 2018-05-19 发布于河北
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(全国通用版)2019版高考化学大一轮复习 第51讲 合成有机高分子化合物 考点2 有机合成考题集萃实战演练
第十二章 第51讲 考点二
1.(2017·天津卷)2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体,其制备流程图如下:
已知:。
回答下列问题:
(1)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B,而是经由①②③三步反应制取B,其目的是__避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物,或占位)__。
(2)写出⑥的化学反应方程式:__+―→+HCl__。该步反应的主要目的是__保护氨基__。
(3)写出⑧的反应试剂和条件:__Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)__;F中含氧官能团的名称为__羧基__。
(4)在方框中写出以为主要原料,经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。____
解析 (1)从反应流程可以看出,步骤①是在甲基对位引入磺酸基,步骤②是在甲基邻位引入硝基,步骤③是去掉对位的磺酸基,而甲苯直接与硝酸反应会在邻位和对位都引入硝基,故步骤①②③的目的是避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物或占位)。(2)步骤⑤是将硝基还原为氨基,步骤⑥为邻氨基苯甲酸与乙酰氯发生取代反应,其主要目的是保护氨基,以防止其在步骤⑦中被浓硫酸氧化。(3)综合分析反应⑧、⑨可知,反应⑧的变化是在的邻位引入—Cl,反应⑨的变化是在H+作用下,转化为H2N—,失去苯环上的—SO3H。反应⑧在苯环上引入—Cl,其反应试剂和条件是Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)。(4)形成含肽键聚合物的单体中含
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