chapter1 糖类.ppt

四大生物分子 1、糖类 2、脂质 3、蛋白质 4、核酸 光合作用 太阳达到地球的能量：1.5×1022KJ，其中1%被光合生物吸收；99%中三分之二被陆地和海洋吸收，三分之一反射回太空而失去。 通过光合作用使太阳能转变为化学能贮存于碳水化合物中的能量每年约为8.36×1018KJ。 （二）生物学作用 1、结构成分：植物的根茎叶（纤维素，半纤维素，果胶）；昆虫、蟹、虾等外骨骼（几丁质）；细菌、酵母的细胞壁 2、能源物质：动物体内的贮藏多糖（糖原）；粮食及块根、块茎中的糖（淀粉） 3、中间代谢物：为合成其它分子提供碳架 4、细胞识别的信息分子：血型糖；激素、受体等 （四）糖的命名和分类 1、monosaccharide：不能被水解为更小分子的糖类，如葡萄糖，果糖等。 2、oligosaccharide：水解生成2-20个分子单糖。 3、polysaccharide：水解生成20个以上单糖。 （1）同多糖；（2）杂多糖。 另：复合糖：糖类与蛋白质、脂质等生物分子形成的共价结合物。 二、旋光异构（简介） 异构现象包括： 1、结构异构 2、立体异构 （1）几何异构（顺反异构） *（2）旋光异构：能够使平面偏振光 发生向左或向右偏转。 不对称C导致旋光异构，如甘油醛具有一个不对称C（手性C），下图 D-型和L-型甘油醛 是对映体 糖具有旋光性 葡萄糖及绝大多数糖都有使平面偏振光发生偏转的能力，即糖的旋光性，是因为糖都具有不对称碳原子。糖的旋光性和旋光度由糖分子中的所有手性碳上的羟基方向所决定。 单糖构型判断 单糖的构型以甘油醛为参照标准，甘油醛C2为手性碳，与其相连的-OH在右边的为右旋（D型）、在左边的为左旋（L型），D型和L型互为立体异构体，是一对对映体，具有对映体的结构又称手性结构。 单糖的构型由于手性碳往往不止一个，因而规定：离羰基最远的不对称C上的-OH方向判定糖的构型，在右边的为D型、在左边的为L型。 变旋现象：新配制的葡萄糖[?]D20=+112?，放置一段时间后比旋值为+52.6?？提示 分子立体结构可能发生变化 醛糖的C1或酮糖的C2能产生?和?一对差向异构体，在水溶液中很快互相转变为混合物，即溶液过程会发生旋光度的改变，即为变旋现象，这是?和?异头物自发互变所导致的。 新配制的葡萄糖如果是?型，[?]D20=+112?，平衡时为+52.7?，是因为部分转变成了?型（ [?]D20=+18.7?）。溶液中?型约占36.2%、?型约占63.8%、而醛式直链的比例极低。 吡喃葡萄糖和呋喃果糖 四、单糖的性质 （二）单糖的主要化学性质 单糖的化学性质主要体现在多羟基醛、或多羟基酮的化学结构特征上，如： 氧化、还原成脎、酯化、形成糖苷、形成糠醛等反应。 葡萄糖氧化为葡萄糖酸 还原反应 葡萄糖C1上的-CHO可被还原为-OH而成葡萄醇—山梨醇 甘露糖?甘露醇 脎（Osazone）的形成苯肼反应 醛糖的醛基可与苯肼反应生成糖的苯腙，糖成脎需要3个苯肼。苯肼可进一步作用生成糖的苯脎（osazone），每个脎分子中含2分子苯肼，第三个苯肼被转化为苯胺和氨。 脎的溶解度小，易成结晶，不同糖脎晶体形状不同、熔点不同，可作为糖的定性鉴定。 反应式见Page18 酯化反应 单糖分子中的-OH，特别是异头碳上的半缩醛羟基能与磷酸、硫酸、乙酸酐等脱水生成酯。 反应式见page19 成苷反应 单糖环状结构中的半缩醛羟基比其他羟基活泼，可与其他分子的-OH（或活性H原子）反应，缩去一分子水而成糖苷（又称甙或配糖体）。 五、重要的单糖和单糖衍生物 1、一些重要的单糖：三、四、五、六碳糖 2、单糖衍生物 单糖磷酸酯 糖醇：醛基成了羟基 糖酸 脱氧糖 氨基糖 糖苷：环状单糖羟基与另一化合物连接。 六、寡糖 由2-10个单糖通过糖苷键连接而成的糖类物质。 常见2糖有：蔗糖，乳糖，麦芽糖，海藻糖，纤维二糖，龙胆二糖 蔗糖 不具还原性 由一分子?-D-Glc和一分子?-D-Fru组成，常用食糖，甜度大（100），易结晶，易溶于水，甘蔗、甜菜中丰富 乳糖(Lactose)具有还原性 人和哺乳动物的乳汁中：5% 麦芽糖（Maltose)具还原性 七、多糖（Polysaccharides） 由许多单糖或单糖衍生物聚合而成，缩合时单糖分子以糖苷键相连，一般无甜味、无还原性、酸或酶的作用下可水解为双糖、寡糖或多糖，重要的有淀粉、糖元、纤维素、几丁质等。 分类： （1）植物多糖，动物多