《有机推断与合成》思路与方法.docVIP

《有机推断与合成》的思路与方法 　　 摘 要: 高考中有机推断和合成是热点,本文归纳了有机推断的一般思路,具体方法,以及寻找题眼的具体的方法,总结了有机合成遵循的原则,一般思路和解题的主要方法。 　　 关键词: 有机合成与推断 思路 方法 　　 　　 有机推断与合成是高考中有机化学考查的重点题型,要想做好此类,学生首先要掌握好书本的知识,掌握好各种官能团的特征反应;其次要掌握好各类物质之间的相互联系,也就是要建立系统的知识网络体系。近几年的高考主要考点有以下几个。 　　 1.综合应用各类有机化合物(烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸、蛋白质等)的性质,进行推导未知物的结构简式,或是相关的问题。 　　 2.组合多个化合物的化学反应,合成具有指定结构简式的产物。 　　 一、有机物推断 　　 (一)一般思路 　　 1.顺(逆)推法。以有机物结构,性质和实验现象为主线,(逆)正向思维得出正确经验。如顺推法可图解为: 　　 2.分离法。根据题意,分离出已知条件与未知条件,再据已知条件对未知条件一一求解。 　　 (二)常用推断方法 　　 1.通式推断法。具有相同通式的物质类别可以归纳如下:CnH:烯烃、环烷烃;CnH:炔烃、二烯烃、环烯烃;CnHO:醇、醚;CnHO:醛、酮、烯醇;CnHO:羧酸、酯、羟醛;CnHO:芳香醇、芳香醚。 　　 2.化学反应环境联想法。环境联想可以分解为官能的特征反应,有机反应的条件,有机物的结构简式和分子组成的变化,等等。对于有机推断题首先要熟悉各种官能团的性质,其次对各类有机反应的条件要记牢。 　　 (三)寻找解答有机推断题的题眼 　　 题眼通常是我们所说的解题的突破口,教师应教会学生根据反应条件、根据组成和结构的变化,特别是官能团的变化等方面来寻找突破口。下面就是寻找题眼的具体的方法。 　　 1.根据物质的性质推断官能团 　　 如:能使溴水反应而褪色的物质含碳碳双双键、三键“―CHO”和酚羟基;能发生银镜反应的物质含有“―CHO”;能与钠发生置换反应的物质含有“―OH”;能分别与碳酸氢钠?液和碳酸钠溶液反应的物质含有“―COOH”;能水解产生醇和羧酸的物质是酯,等等。 　　 2.根据性质和有关数据推知官能团个数 　　 如:―CHO→2Ag→CuO;2―OH→H;2―COOH(CO)→CO 　　 3.根据某些反应的产物推知官能团的位置如:(1)由醇氧化得醛或羧酸,―OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上;由醇氧化得酮,―OH接在只有一个氢原子的碳原子上。 　　 (2)由消去反应产物可确定“―OH”或“―X”的位置。 　　 (3)由取代产物的种数可确定碳链结构。 　　 (4)由加氢后碳的骨架,可确定“C=C”或“C≡C”的位置。 　　 二、有机合成 　　 (一)有机合成的实质 　　 学生通过有机化学反应或题目提供信息,使有机物增长或缩短碳链,或碳链和碳环之间相互转变,或在碳链和碳环上引入、转换各种官能团,以制备不同有机物。要求学会设计有机合成题的正确路线和简捷的途径。首先分析要合成的有机物属于何种类型,带有什么官能团,与哪些信息有关。其次是根据现有原料、信息和有关反应规律,尽可能合理地把目标有机物解剖成若干片断;或寻找官能团的引入、转换方法,或设法将各小分子拼接衍变,尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。 　　 (二)有机合成遵循的原则 　　 1.起始原料要一般为规定的原料(实际合成中要选用廉价、易得、低毒、低污染的原料),通常是四个碳以下的单官能团或单取代苯。 　　 2.应尽量选择步骤最少的合成路线。为了减少合成步骤,应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少,产率越高。 　　 3.合成路线要符合“绿色、环保”的要求。 　　 (三)解题思路 　　 1.正确判断需要合成的有机物的类别,它含有哪些官能团,与哪些知识和信息有关。 　　 2.根据现有的原料、信息和有关的反应规律,尽量能合理地把目标化合物分成若干个片断,或者寻找官能团的引入,转换、保护方法,或者是设法将各个片断拼接衍变,尽快找出合成目标化合物的关键。 　　 3.将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较,选择出最佳的合成方案。 　　 其解题思路可简要列表如下: 　　 (四)合成的具体方法 　　 1.官能团的引入和转换 　　 (1)碳碳双键的形成主要有:一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX;醇在浓硫酸存在的条件下消去HO;烷烃的热裂解和催化裂化。 　　 (2)碳碳三键的形成主要有:二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去两分子的HX;一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX;实验室制备乙炔原理的应用。