2017-2018学年度高二化学《研究有机化合物的一般步骤和方法》知识归纳 典例解析.doc

研究有机化合物的一般步骤和方法 【学习目标】 1、了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能根据其确定有机化合物的分子式； 2、了解确定有机物结构的化学方法和某些物理方法； 3、了解有机物分离和提纯的一般方法，并能运用所学知识，分离和提纯简单的有机混合物。 【要点梳理】 要点一、研究有机物的基本步骤 在化学上，要鉴定和研究未知有机化合物的结构与性质，必须得到纯净的有机物，下面是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤： 分离、提纯 → 元素定量分析确定实验式 → 测定相对分子质量确定分子式 → 波谱分析确定结构式 要点二、分离、提纯有机物 提纯混有杂质的有机物的方法很多，基本方法是利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分离。分离、提纯有机物的常用方法有蒸馏、重结晶、萃取、色谱法等。 分离、提纯有机物的常用方法 实验方法 实验原理 实验相关内容 蒸馏 利用有机物与杂质沸点的差异(一般约大于30℃)，将有机物蒸出，然后冷却得到产品 蒸馏操作时需注意两点：①温度计水银球要置于蒸馏烧瓶支管口处；②冷凝管中水的流向与蒸气在冷凝管中的流向相反 重结晶 利用有机物与杂质在溶剂中溶解度的不同，使有机物多次从溶液中析出的过程 重结晶可分为加热溶解、趁热过滤、冷却结晶三个步骤，其首要工作是选择合适的溶剂，要求：①杂质在此溶剂中溶解度很大或很小，易于除去；②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大 萃取 液液萃取是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。固液萃取是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程 分液漏斗是萃取常用的玻璃仪器，萃取分液后，应从下口将下层液体放出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出 色谱法 利用吸附剂对不同有机物吸附作用不同，分离、提纯有机物的方法 常用的吸附剂有碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等 特别提示： (1)蒸馏是物理变化。 (2)蒸馏时接收汽凝液的容器应用小口容器(如锥形瓶)，以减少汽凝液的挥发。 (3)萃取常在分液漏斗中进行，分液是萃取操作的一个步骤，必须经过充分振荡后再静置分层。 要点三、元素分析与相对分子质量的测定 1．元素分析。 用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，以及分子内各元素原子的质量分数，这就是元素的定性、定量分析。 有机物的元素定量分析最早是由德国人李比希提出的，其原理是将一定量的有机物燃烧，分解为简单无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算并确定出有机物的实验式。 现在，元素定量分析采用的是现代化的元素分析仪，由计算机控制，其分析速度和分析的精确度已达到很高的水平。 有机化合物元素组成测定示意图如下： 2．有机物的相对分子质量的测定。 测定有机物的相对分子质量的方法很多，可以依据理想气体状态方程并采用特定的装置进行测定，也可以使用质谱仪进行测定。 质谱法是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法。它用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子、碎片离子各自具有不同的相对质量，它们在磁场作用下到达检测器的时间因质量的不同而先后有别，其结果被记录为质谱图，在质谱图中最大的分子离子的质荷比就是有机物的相对分子质量。 质谱记录了有机化合物分子失去一个电子而成为带正电荷的离子的质量大小，其中最大的离子质量就是有机化合物的相对分子质量。 要点四、有机物的分子结构的测定 测定有机物的结构，关键步骤是判定分子的不饱和度及典型的化学性质，进而确定分子中所含的官能团及其所处的位置，从而推知有机物的分子结构。 确定有机物分子结构的流程示意图如下： 1．有机物分子不饱和度的计算。 (1)有机物分子的不饱和度=。 其中n(C)为碳原子数，n(H)为氢原子数。在计算不饱和度时，若含卤素原子，可将其视作氢原子；若含氧原子，可不予考虑。若含氮原子，则从氢原子总数中减去氮原子数。 (2)不饱和度(也称缺氢指数)可以为测定有机物分子结构提供其是否含有双键、三键或碳环等不饱和结构的信息。 (3)几种官能团的不饱和度 化学键 一个碳碳双键 一个羰基 一个酯基 一个碳碳三键 一个苯环 不饱和度 1 1 1 2 4 2．确定有机物的官能团。 可以通过化学反应对有机物的官能团进行鉴定和确定，从而推断有机物的可能官能团。但用化学方法来确定有机物的结构有时是相当复杂的。 随着科学技术地发展，人们能通过红外光谱(IR