有机化学课件第十七章 节 脂.pptVIP

第十七章;本章主要内容;Lipids;Lipids;;;熔点的高低主要决定于脂肪酸的不饱和程度。;甘油酯的变质 —— 酸败 (rancidity) —— 不饱和脂肪酸的氧化所导致。;皂化 (Saponification);肥皂的作用原理;二、磷脂 Phospholipids ;1. Structure ;2. Lipid bilayer;3. Cephalin (脑磷脂) and lecithin (卵磷脂);4. Cell membranes;思考题一;固醇类（甾体）化合物在结构上的共同特点是都含有环戊烷多氢菲甾核，并且在甾核上一般还含有三个侧链。C10和C13处的甲基叫角甲基。“甾”作为象形文字相当形象地描述了该化合物的基本结构。;2. Stereochemistry; 环的稠合方式（顺式和反式）; 环的稠合方式（顺式和反式） 顺反十氢萘的构象是基础;3.几种重要的固醇类化合物 胆固醇 胆酸类 甾体激素;胆固醇（Cholesterol）;; 1964年，诺贝尔生理学或医学奖授予了德国的Konrad Bloch (1912－2000) 和 Feodor Lynen (1911－1979)，由于他们发现了胆固醇和脂肪酸的代谢机制及其调节。 胆固醇的功能： —— 多种固醇类物质的合成前体，如: 维生素D、胆酸、甾体激素等。 —— 血液中脂类物质之一，构成细胞生物膜的基本成分。 胆固醇含量过高，会导致： —— 动脉硬化 —— 胆石症 胆固醇广泛分布人体全身，人体内胆固醇的总量大约为每公斤体重2g左右;Clinic Treatment of High Cholesterol; 胆酸 (Cholic acid) 类; C17上支链较短，末端有一个羧酸，核上含有两个或三个羟基，而且都是α-型，A/B环是以顺式稠合。胆酸的构象式表示如下：; 甾体激素(steroid hormone) 性激素;口服避孕药主要是甾体化合物，它们可以阻碍或干扰女性的排卵周期。目前，研究出效果比较好而作用时间又比较长的避孕药有：炔雌醇、炔诺酮、甲地孕酮。结构式如下：;可的松(cortisone) 氢化可的松(cortisol);近年来，人工合成了一大批疗效强而副作用较小的肾上腺皮质激素新药物，如：;类固醇已作为抗炎药物用于SARS病人的治疗！;思考题二;四、萜类化合物 Terpenoids;萜类化合物可以看作是由若干个异戊二烯主要以头—尾相连接而成的化合物。这种结构特点叫做萜类化合物的异戊二烯规律(isoprene rule)。;若干个异戊二烯单位可以相连成链状，也可以连接成环。根据萜类化合物分子中的异戊二烯单位的数目，可以分为： 单 萜(monoterpenes): C10 两个异戊二烯单位 倍半萜(sesquiterpenes): C15 三个异戊二烯单位 二 萜(diterpenes): C20 四个异戊二烯单位 二倍半萜(sesterterpenes): C25 五个异戊二烯单位 三 萜(triterpenes): C30 六个异戊二烯单位 四 萜(tetraterpenes): C40 八个异戊二烯单位;Isoprene Rule;1. 单萜 monoterpenes 单萜类化合物是精油的主要成分，它们大多数以复杂的混合物形式存在于自然界中。 通过水蒸汽、溶剂提取或压榨等方法从许多植物的叶子花果皮种子树皮木质等部分中，得到具有芳香气味易挥发的液体，通常称为精油，精油用途很广，可供药物和香料使用。 单萜根据分子碳架的特点，可分为开链萜、单环萜和双环萜三类。; 开链单萜; 单环单萜; 樟脑;法尼醇(Farnesol)保幼激素;3. 二萜 Diterpenes;;4. 三萜 Triterpenes;思考题三