第三章 烃化反应 201520162.pptxVIP

目标要求1掌握常用的烃化反应试剂及其特点2能够熟悉相转移催化的原理及应用3一、烃化反应概念烃基取代有机物分子中的氢原子，包括某些官能团（如羟基、氨基、巯基等）或碳架上的氢原子，均称为烃化反应。引入的烃基包括饱和的、不饱和的，脂肪的、芳香的，以及含有各种取代基的烃基。例如羟甲基、氰乙基、羧甲基等。 二、烃化反应的类型亲核取代按反应机理烃化反应分类亲电取代氧原子上的烃化按被烃化物氮原子上的烃化碳原子上的烃化三、常用的烃化试剂环氧乙烷卤代烃酯类其他RI、RBr、RCl、RF环氧乙烷硫酸酯、磺酸酯醇类、烯烃、烷基金属一、氧原子上的烃化 （一）醇的O-烃化1.卤代烃为烃化剂2.酯类为烃化剂3.环氧乙烷为烃化剂（二）酚的O-烃化1.烃化剂2.位阻及螯合对烃化的影响3.多元酚的选择性烃化一、氧原子上的烃化 （一）醇的O-烃化1．卤代烃为烃化剂Williamson合成：醇在碱（钠、氢氧化钠、氢氧化钾等）存在下，与卤代烃反应生成醚。是制备混合醚的有效方法。其过程如下：此反应为亲核取代反应，即 对卤代烃中与卤素相连的碳原子作亲核取代。一、氧原子上的烃化 （1）卤代烃的影响卤代烃的活性与其结构及卤原子有较大的关系。 ①当烃基相同时不同卤代烃的活性次序为：RFRClRBrRI；应用较多的是RCl和RBr。 ②当卤原子相同时，随烃基分子量的增大，卤代烃的活性逐渐降低。注：一般不用叔卤烷卤原子相同时