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请注意萘的两种编号体系 第1页/共27页 2 化学性质 ① 亲电取代 （反应条件较温和，取代主要发生在α位。） 第2页/共27页 [磺化] 可逆。低温有利α位取代，高温有利β位取代。 第3页/共27页 第4页/共27页 二、蒽和菲 (C14H10) 蒽和菲的芳香性比萘更差 蒽 菲 第5页/共27页 三 致癌芳烃 5,10-二甲基-1,2-苯并蒽 1,2,5,6-二苯并蒽 2,3-苯并芘 1,2,3,4-二苯并菲 第6页/共27页 ●反芳香性 活泼性强于许多化合物的性质 第三节 非 苯 芳 烃 ●芳香性 与相应的开链共轭多烯烃比，较具有的特殊稳定性 ●非芳香性 活泼性与相应的开链共轭多烯烃相当的性质 一、芳香性、非芳香性与反芳香性 第7页/共27页 比 相 应 开 链共 轭烯 烃 稳 定 得 多 芳香性的 与 相 应 开 链 共 轭 烯 烃 差 不 多 非芳香性的 实例： 比 相 应 开 链 共 轭 烯 烃 活 泼 得 多 反芳香性的 第8页/共27页 二、休克尔 (Hückel) 规 则 反过来，分子中π电子数目不符合4 n + 2 通式而为4 n 时，这个环烯烃是反芳香性的或非苯芳香性的。 环状共轭多烯烃分子中π电子数目符合