烃含氧衍生物：醇-酚-醛.doc

烃的含氧衍生物：醇 酚 醛 问题1 醇、酚、醛的概况 1、醇概况 （1） 官能团：—OH（醇羟基）；通式： CnH2n+2O（饱和一元醇 / 烷基醚）；代表物： CH3CH2OH （2） 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。 （3）物理性质（乙醇）：无色、透明，具有特殊香味的液体（易挥发），密度比水小，能跟水以任意比互溶（一般不能做萃取剂）。是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。 2、酚概况 （1） 官能团：—OH（酚羟基）；通式：CnH2n-6O（芳香醇 / 酚 / 芳香醚） （2）物理性质：纯净的苯酚是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是由于苯酚被空气中的氧气氧化所致。具有特殊的气味，易溶于乙醇等有机溶剂。有毒、有强烈腐蚀性（用酒精洗）。 3、醛概况 （1）官能团：醛基(—CHO)、饱和一元醛通式：CnH2nO(醛/酮) （2）结构特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。 （3）物理性质（乙醛）：无色无味，具有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃，能跟水，乙醇等互溶。 问题2醇、酚、醛的氧化规律 1、醇的氧化（去H氧化） （1）条件—O2/Cu或Ag △ (CH-OH，去H氧化为C=O) （2）举例： 伯醇 仲醇 叔醇 结构 有两个α-H 有一个α-H 没有α-H 通式 —CH2-OH CH-OH ≡C-OH 产物 醛 酮 不可氧化 （4）实验操作 取螺旋状铜丝，在酒精外焰灼烧，然后趁热盛有乙醇的试管中，反复多次，直至可闻到强烈的刺激性气味。 2、醛的氧化（得O氧化） （1）银镜反应与新制Cu（OH）2悬浊液反应的比较 银镜反应 新制Cu（OH）2悬浊液 相同点 -CHO→-COOH（得氧氧化） 不同点 试剂 新制银氨溶液 新制Cu(OH)2悬浊液 条件 水浴加热 加热 现象 光亮银镜 砖红色沉淀 （2）实验操作 银镜反应：在一支洁净的试管中加入硝酸银溶液，逐滴加入氨水，边滴边振荡，直到最初生成的沉淀刚好溶解为止。然后，沿试管壁滴加入少量醛溶液,用水浴加热看能否产生银镜现象。与新制Cu（OH）2悬浊液反应：在一支试管中加入NaOH溶液，滴加少量硫酸铜溶液制取少量新制的氢氧化铜后。然后，在试管中加入足量醛溶液，加热煮沸。看有无砖红色沉淀生成。 （3）反应（1醛+2氧化剂） CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH --加热-- CH3COONa + 2Cu2O↓ + 3H2O 注：① R-CHO ～2Ag HCHO ～4Ag ② 发生银镜反应—醛类、葡萄糖、麦芽糖、甲酸及其化合物 问题3 醇、酚、醛的化性 1、乙醇的化性（取代反应、消去反应、氧化反应、酯化反应、卤代反应） ①金属钠：2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H2↑ ②消去：CH3CH2OH CH2=CH2 +H2O ③氧化：2CH3CH2OH+ O2 2CH3CHO+2H2O ④酯化：RCOOH+HOCH2CH3 RCOOCH2CH3 + H2O ⑤卤代（取代）CH3CH2-OH +H-Br→CH3CH2-Br+H2O ⑥醚化C2H5OH+C2H5OH C2H5OC2H5+H2O ⑦ 2-丙醇的性质（取代、消去、氧化、酯化、卤代） 2、苯酚的化性 （3）苯酚的性质（取代反应、中和反应、氧化反应、加成反应、显色反应） ①C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O(弱酸性) ②C6H5ONa+H2O+CO2→C6H5OH+NaHCO3(比碳酸弱) ③2C6H5OH+2Na→2C6H5ONa+H2↑ 3、乙醛的性质[氧化反应、还原反应（加成反应）] ①CH3CHO+2Ag(NH3)2OH H2O +2Ag+ 3NH3+ CH3COONH4(银镜反应) ②CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa +Cu2O↓+3H2O ③ ④ （2）甲醛的性质（氧化反应、还原反应、加成反应、聚合反应） 问题4 醇、酚、醛的制法 1、乙醇的制法 A、溴乙烷在氢氧化钠溶液发生水解反应 B、乙烯与水发生加成反应 CH2=CH2 +H-OHCH3CH2OH C、乙醛与氢气加成 D、乙酸乙酯碱性水解 CH3COOCH2CH3+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH E葡萄糖发酵 C6H12O6(葡萄糖)发酵2CO2+2C2H5OH 2、苯酚的工业制法 苯氯代C6H6→C6H5Cl—氯苯碱性水解—苯酚钠通足量CO2: 3、乙醛的制法 2CH2 = CH2 + O2 2CH3CHO（工业制乙醛） CH≡CH + H2O CH3CHO 问