选修五 第三章 第一节 苯酚 课件.ppt

“来苏水”是下列三种物质跟肥皂溶液制成混合液. 是谁使苯酚声名远扬？ 一 、 苯酚的分子结构 二、苯酚的物理性质 1.与金属钠的反应 羟基对苯环有影响吗？ 4.苯酚的显色反应 四.苯酚的用途 小结 * 第一节 醇 酚（第二课时） Ⅱ、酚的性质和应用 —CH3 —OH —CH3 | OH CH3 | | OH 请分析这类物质与下列物质在结构上各有什么特点？ —CH2OH CH3CH2OH 邻甲苯酚 间甲苯酚 对甲苯酚 乙醇 苯甲醇 酚—羟基跟苯环上的碳原子直接相连的有机物 ? ? 使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。 化学式 结构式 结构简式 C6H6O O H C C H H C C H H C C H 或 C6H5OH OH 比例模型 球棍模型 毒性 溶解性 密度 状态 气味 颜色 纯苯酚无色，露置在空气中因被氧化而略显红色。 有特殊气味 常温下固态， 熔点: 43 ℃ 大于水 常温时苯酚在水中溶解度不大，高于 65℃时能与水混溶。 易溶于乙醇、苯等有机溶剂 有毒、 强腐蚀性。如果不慎沾到皮肤上， 应立即用酒精洗 （3）再向试管中加入稀盐酸 （2）向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液，并振荡试管 （1）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管 现象 实验 澄清透明的液体又变浑浊 浑浊的液体变为澄清透明的液体 形成浑浊的液体 三、苯酚的化学性质 【资料】 受苯环的影响，苯酚分子中-OH的氢氧键比醇分子中-OH的氢氧键更容易断裂，能在水溶液中发生微弱电离产生H+。 因此，苯酚具有弱酸性 。 说明： ①苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。 ②不能使酸碱指示剂变色。 演示实验 实验现象 实验结论 往熔化的苯酚中加一小块金属钠 剧烈反应，产生无色气体 酚-OH上的H比醇 -OH上的-H活泼；苯环使-OH上的H更容易电离 —OH + 2Na →2 —ONa + H2↑ 2 2.与氢氧化钠的反应 苯酚 浊液 NaOH溶液 苯酚的酸性很弱，如何证明？能否用指示剂？ ONa +CO2+H2O OH +NaHCO3 + NaHCO3 + Na2CO3 → 结论: HCl﹥CH3COOH﹥H2CO3﹥C6H5OH﹥HCO3- 白色沉淀，难溶于水，易溶于有机溶剂 + 3Br2 + 3HBr 2，4，6 —三溴苯酚 【注意】： 1、苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。 2、不能用该反应来分离苯和苯酚。 3、反应灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定。 原因 结论 取代苯环上氢原子数 反应条件 反应物 苯 苯酚 溴水＋苯酚 液溴＋苯 溴化铁 三取代 一取代 苯酚与溴取代反应比苯容易 —OH对苯环的影响,使苯环上邻、对位的氢变活泼 该反应常用来检验苯酚的存在；也可利用苯酚的这一性质检验FeCl3。 +Fe3+ OH 6 [Fe(C6H5O)6]3- +6H+ 练习：不用任何试剂能否鉴别下列六种溶液？ 苯酚、NaOH、FeCl3、AgNO3、Al(NO3)3、MgCl2、NaNO3。 5.加成反应 苯酚 环己醇 +3H2 催化剂 1.怎样分离苯酚和苯的混合物？ 加氢氧化钠溶液，分层后分液。再向苯酚钠溶液中通入二氧化碳后分液。 2.如何除去溶解在苯中少量的苯酚？ 正解：加NaOH溶液，分液 错误：溴/浓溴水。苯酚和溴反应生成的 2，4，6—三溴苯酚是白色沉淀，虽然三溴苯酚在水中难溶，但却能溶于混和液体中的苯，使三溴苯酚无法生成沉淀。 3.如何鉴别苯酚？ A利用与三价铁离子的显色反应 B 利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀 【实验探究】验证酸性： HCl＞H2CO3＞C6H5OH 结合“强酸制弱酸”的原理，试设计对比实验比较苯酚与乙酸、碳酸等酸性的相对强弱？ 大理石 苯酚钠 溶液 盐酸 苯酚的用途 酚醛树脂 合成纤维 合成香料 医药 消毒剂 染料 农药 防腐剂 茶多酚（Tea Polyphenols）是茶叶中多酚类 物质的总称茶多酚又称茶鞣或茶单宁，是形成 茶叶色香味的主要成份之一，也是茶叶中有保 健功能的主要成份之一。本草千叶IT茶中含有 丰富的茶多酚 (学名Camellia sinensis)。 日本千叶大学山下泰德教授等科学家研究表明， 茶多酚等活性物质具解毒和抗辐射作用，