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第四讲-有机合成控制方法与策略
《现代有机合成研发》
第 四 讲
有机合成控制方法与策略
宓爱巧研究员
合成路线一般化设计的
基本原则
n 标分子结构的剖析
n 碳的骨架的构建
n 官能团的引入和转换
n 基团的反应性转换
n 立体构型
有机合成控制方法与策略
n 选择性反应的利用
n 导向基的应用，包括活化基、
钝化基、阻断基和保护基
n 潜在官能团及应用
n 反应性能的转换
机合成选择性反应的应用－
是首选策略
n 化学选择性
处于不同化学环境的相同官能团的不同反应性
官能团会因其参与反应的机制不同而显示不同
的反应性
n 区域选择性
n 立体选择性与立体专一性
化学选择性(chemoselectivity)
同一官能团在不同反应试剂下反应选择性
COOR COOR COOR
HO MeMgI O NaBH4 HO
同一官能团在不同化学环境下反应选择性
O O O
CO Et
CO Et CO Et 2
2 2
O O O
不同化学环境的
相同官能团的反应选择性(1)
n 伯羟基、仲羟基、叔羟基、酚羟基和烯丙基
型羟基的不同的氧化活性。
OH OH
HO + - O
Ph C BF
CrO , py 3 4
3
o
OH CH Cl , 25 C
2 2 CHO OH OH
OH
OH
OH MnO2
O
不同化学环境的
相同官能团的反应选择性(2)
n羰基的选择性还原，如饱和酮，a,b-不饱和
酮，即使都是饱和酮，也可因骨架环境的不同
而发生选择性反应。
O OH
1mol NaBH4
O O
O
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