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《有机化学》各章总结 烷烃（CnH2n+2） 制备及来源 性质 RX 还原 还原剂：Zn + HCl; Na + C2H5OH; H2-Pd Grignard法 Wurtz法（电RX制） 注：适于含偶数C的反应。 羧酸盐（减少一个C） 来源： 石油，天然气，裂解气 （C1~C5） 氧化与燃烧 燃烧： 2．热解（裂化）反应 产物：低级烷烃；低级，初级烯烃；C，H2；脂环烃，芳香烃。 3.取代 注：三种H原子取代速度：叔仲伯H原子 (主) 小结： 烯烃（CnH2n） 制备 性质 1.醇失水 2. RX去HX 3. 4.来源 石油裂化气 1．加成(亲电加成) 符合马尔科夫尼科夫规则 ①+ H2 ②+ X2 ③＋ HX 反马氏规则： ④+ H2SO4 (制仲醇) ⑤+ H2O ⑥+ HOX 小结 2.氧化 ① 空气中 ② KMnO4 ③+O3 3.聚合 4.硼氢化氧化反应 5.ɑ氢原子的反应 ①氯代 ②氧化 环烷烃 (和烷烃一样是饱和化合物,其性质与烷烃相似) 制备 性质 备注 二卤代烷去HX 只适于制3-6元环 环的破裂 ①+ H2 ②+ X2 ③+ HX(马氏规则) 三元环易打开 四元环需升温 五元环不易打开 不反应 Diels-Alder法 环的扩大与缩小 芳烃的氢化 脂环烃的重要代表物: 环己烷 C6H12 制备 反应 环戊二烯 双分子聚合反应 炔烃CnH2n-2 制备 性质 ① ② ③二卤代烷脱卤化氢 ④ 亲电加成 ①+ X2 ②+ HX ③+ H2O 亲核加成 3.+ H2 4.氧化 5.聚合 6.炔金属生成 二烯烃 制备 性质 备注 1. 2. ROH去H2,H2O 乙炔聚合 热解，Diels-Alder逆反应 共轭烯烃同烯烃一样可与X2,HX起加成反应。 特点：比烯烃更易起加成反应，并成１，４加成。 加成： Diels-Alder反应 与含有被吸电子厡子团（-CHO,-COOR,-CN-NO2）活化的烯链或炔链的化合物作用，生成环状化合物。 聚合 芳烃 性质 备注 第一类取代基: 第二类取代基: 烷基化反应与酰基化反应的区别:前者有重排,后者没有:烷基化反应常有多烷基苯生成,而酰基化反应生成一元取代的产率很好,酰基是间位定位基,使苯的活性降低. 芳环亲电取代 ①硝化 ②卤化 ③磺化 ④傅氏反应 烷基化: 酰基化: ⑤氯甲基化 氧化反应 ①侧链氧化 ②芳环氧化 加成反应 多环芳烃和非苯芳烃（萘） 化学性质 1.亲电取代反应 ①硝化 ②卤代 ③磺化 2.氧化反应 3.加成反应 卤代烃 制备 化学性质 1．烷烃卤代 1.卤代烷烃（RX） ① ② ③ ④ 2.不饱和烃与卤化氢或卤素加成 2.卤代烯烃 ① ② ③ 3.从醇制备 ①　醇与氢卤酸作用 ②醇与卤化磷作用 ③ 醇与亚硫酰氯（SOCl2）作用 醇 制备 性质 备注 烯烃水合 符合马氏规则，有重排 与金属反应 伯醇仲叔（速度）（K，Mg，Al等） 醇钠遇水立即水解 EtONa碱性NaOH 硼氢化-氧化反应 反马氏规则，无重排，为顺式加成。 2.卤烃的生成 区别伯，仲，叔醇用Lucas试剂（浓HCl+ZnCl2） 速度：HI〉HBr〉HCl 丙烯式醇叔仲伯 从醛，酮，羧酸及酯还原 都能催化加氢（催化剂为Ni，Pt或Pd）或用还原剂（LiAlH4或NaBH4）还原成醇。 羧酸最难还原，可用LiAlH4还原 酯需要高温高压才能催化加氢。用化学还原剂还原，最常用的是钠和醇。 用NaBH4或异丙醇铝作还原剂时，可使不饱和醛，酮还原为不饱和醇而不影响双键。 3.脱水反应 用Al2O3催化需要高温，而且很少发生重排反应。 4．从格氏试剂制备 酯的生成 5.从卤烃水解 局限性很大，只有在相应的卤烃容易得到时才采用此法。 5．氧化和脱氢 酚 制备 化学性质 备注 从异丙苯制备 酚羟基的反应 ①酸性 ②显色反应 ③生成酚醚 ④生成酚酯 ①溶于NaOH，不溶于Na2CO3 酸性： H2CO3〉苯酚ROH ②可用于区别羧酸（溶于Na2HCO3） ③酚类一般不溶于Na2CO3或NaHCO3，可溶于NaOH。 从芳卤衍生物制备 连在苯环上的卤素很不活泼，难水解。只有当卤原子的邻对位有强的吸电子基时，水解反应才比较容易进行。 2.芳环上的反应 ①卤化 ②磺化 ③硝化 ④烷基化和酰基化反应 ⑤与羰基化合物的缩合反应 ⑥氧化反应 从芳磺酸制备 醚 制备 性质 备注 醇脱