酚和醚.pptVIP

第32页/共40页 3. Ullmann反应 第33页/共40页 环氧化合物的开环反应 第34页/共40页 第35页/共40页 第36页/共40页 第37页/共40页 第38页/共40页 问题：由指定的原料和必要的试剂合成下列化合物： 第39页/共40页 第1次作业： 第324页：问题11.12 第331页：第2和3题 第40页/共40页 Seminar 自由组合为11个团队，每个团队由5位学生组成，各团队推举组长1人。 各团队由1－2人代表本团队用ppt演讲10分钟，提问5分钟。一切准备工作（包括文献查阅、ppt制作、试讲等）均在课外完成。要求团队成员既要有分工，又要团结协作。 Seminar成绩为团队成绩，由团队之间相互打分，每个团队只能同意两个团队（可以是自己）得优。打分指标：内容组织、ppt制作、演讲、回答问题等。 第1页/共40页 4. 演讲的题目（每个团队任选一个，也可以自选）： （1) 论羧酸及其衍生物之间的相互转化 （2) 电子效应对有机化合物酸性的影响 （3) 电子效应对有机化合物碱性的影响 （4) 多肽的固相合成 （5）伯胺的制备 （6）1,3-二羰基化合物的合成策略 （7）1,5-二羰基化合物的合成策略 （8）活泼亚甲基化合物的烷基化反应 （9) 酯缩合反应 （10）醛酮的缩合反应 （11）甾族类化合物的结构与生物活性 （12）有机化学中的重排反应 第2页/共40页 结 构 诱导效应 共轭效应 超共轭效效应 立体效效应 物理性质 物理性质 功能 生理 活性 合成 制备 有机合成反应 有机合成方法学 第3页/共40页 维生素E（生育酚） a-生育酚 天然的生育酚共有8种 第4页/共40页 儿茶素 含三十多种多酚类物质，总称为茶多酚 第5页/共40页 1.1 酚 第6页/共40页 酚的酸性： 取代基 pKa（25℃） 取代基 pKa（25℃） 邻 间 对 邻 间 对 -H -CH3 -OCH3 -F 10.00 10.29 9.98 8.81 10.00 10.09 9.65 9.28 10.00 10.26 10.21 9.81 -Cl -Br -I -NO2 8.48 8.42 8.46 7.22 9.09 8.87 8.88 8.39 9.38 9.26 9.20 7.15 醇的pKa＝16～19 第7页/共40页 酚的亲核性： 苯乙醚 ——酚醚的生成 ——酯的生成 第8页/共40页 烯醇式结构与三氯化铁形成了络合物而呈现颜色 ： 6 C6H5OH + FeCl3 → [Fe(OC6H5)6]3- + 6 H+ + 3 Cl- 第9页/共40页 酚的芳环上的亲电反应活性： 第10页/共40页 分子内氢键 第11页/共40页 由 合成 ？ 第12页/共40页 第13页/共40页 苦味酸 第14页/共40页 第15页/共40页 第16页/共40页 第17页/共40页 酚醛树脂 热塑性 热固性 用于制造线路板、插座、插头、电话机、按钮等。 第18页/共40页 双酚A 第19页/共40页 万能胶 第20页/共40页 Claisen重排 73% *C = 14C 第21页/共40页 第22页/共40页 酚氧化为醌 邻苯醌 第23页/共40页 酚的制备 （2) 碱熔法 ： （1) 异丙苯法： 第24页/共40页 （3）取代苯酚的工业生产： 第25页/共40页 1.2 醚 苯乙醚 第26页/共40页 第27页/共40页 醚键的断裂 佯盐 第28页/共40页 不对称醚的选择性断裂： 第29页/共40页 过氧化物的生成 第30页/共40页 醚的制备 1. 醇脱水 2. Williamson反应 第31页/共40页