改性瓜环及蒽衍生物客体的合成及其相互作用的分析-synthesis and interaction analysis of modified cucurbits and anthracene derivatives.docxVIP

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2018-05-30 发布于上海
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改性瓜环及蒽衍生物客体的合成及其相互作用的分析-synthesis and interaction analysis of modified cucurbits and anthracene derivatives.docx

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改性瓜环及蒽衍生物客体的合成及其相互作用的分析-synthesis and interaction analysis of modified cucurbits and anthracene derivatives

AbstractSupramolecularchemistry,oneofchemicalresearcharea,hasbeenofgreatinterestinrecentyears.Inparticular,thechemistryofmolecularassemblies,host-guestchemistryandmolecularrecognition,suchascucurbit[n]urilwithotherguestshaveattractedmuchattentionduenotonlytotheiraestheticappealbutalsototheirpotentialapplicationsinscientificresearch.Cucurbit[n]urilarecyclicmethylene-bridgedglycoluriloligomerswhoseshaperesemblesapumpkin.Thedefiningfeaturesofcucurbit[n]urilsaretheirtwoportalslinedbycarbonylgroupsthatprovideanentryforsomegueststogetintocucurbit[n]uril’shydrophobiccavity.Duetotheirspecialstructure,cucurbit[n]urilshavealreadybecomeaseriesnewhostafterthecreationandapplicationsofcrownether,cyclodextrinandcalixarene,asoneoftheimportantinvestigationsofthesupramolecularchemistry.Inthisthesis,wepresentthesynthesismethodsofaseriesof9,10-bis[N-(aminoalkylene)aminomethyl]anthracenes(guests),partiallymethylsubstitutedcucurbiturilsandthebrominesubstitutedcucurbiturils,andtheninvestigatedtheinteractionoftheguestswiththecucurbit[6,7,8]uril,using1HNMR,X-raycrystallography,fluorescencespectroscopy.Wehavesynthesisedaseriesof9,10-bis[N-(aminoalkylene)aminomethyl]anthracenes(guests),whichhavebeencharacterizedbyvariousmethodsincluding1HNMR,X-raycrystallography.Wehaveinvestigatedtheinteractionoftheguestswithcucurbit[6,7,8]urilsandthepartiallymethylsubstitutedcucurbiturils,using1HNMR,X-raycrystallography,fluorescencespectroscopy.TheexperimentalresultsrevealedthattheinteractionpatternbetweentheguestAN1,AN2(thesubstitutedalkylchainsontheanthraceneareshorter)andthecucurbit[6]urilformedasupramolecularchainsconstructure.Theguests(AN3,AN4,AN5,AN6)interactwiththecucurbit[6]uril,mainlyfittedto2:1bindingmodelandformedadumbbellshapeinclusioncomplex.Theexperimentalresultsalsorevealedthattheinteractionmodelsofcucurbit[7]urilwithguests(AN5,AN6)dependontheratioofcucurbit[7]uriltoguest,thatis,whenitistheratioofNQ[7]/Nguest≥2,itsmodelismainlyfittedtoa2:1bindingmodel.WhenitistheratioofNQ[7]/Nguest≤1,themodelm