2017-2018学年高中化学三维设计浙江专版选修5：专题4 第二单元 醇 酚.doc

第二单元 醇　酚 第一课时　醇的性质和应用 [选考要求] 1．醇的组成和结构特点(b) 2．乙醇的化学性质与用途(c) 3．甲醇、乙二醇、丙三醇的性质和用途(b) 4．醇在生产生活中的应用(a) 5．有机分子中基团之间的相互影响(b) 　 1.羟基与链烃基或苯环侧链相连为醇，羟基与苯环直接相连为酚。 2．醇化学性质记忆口诀： 消去一个小分子，生成烯和氢卤酸； 钾、钠能换醇中氢，醇类氧化变醛酮。 3．醇的消去反应规律：邻碳脱水，邻碳无氢不反应，无邻碳不反应。 4．乙烯制备实验的记忆口诀 硫酸酒精三比一，加热升温一百七，为防暴沸加碎瓷，排水方法集乙烯。 1．分子结构 分子式 结构简式 结构式 比例模型 球棍模型 官能团 C2H6O C2H5OH或CH3CH2OH 羟基(—OH) 2．物理性质 颜色 气味 状态 密度 溶解性 挥发性 无色 特殊香味 液体 比水小 与水以任意比混溶，易溶于有机溶剂 易挥发 [特别提醒] (1)乙醇是一种优良的有机溶剂。 (2)乙醇的官能团是羟基，从分子结构中看，乙醇中的6个氢原子，有5个氢原子与碳原子相连，只有1个氢原子与氧原子相连，其性质不同。 (3)向含水酒精中加入生石灰，然后蒸馏即可得无水乙醇。 3．化学性质 (1)与钠反应生成H2 化学方程式为 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑。 (2)与氢卤酸发生取代反应 化学方程式为 CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O。 (3)脱水反应 ①分子内脱水(消去反应)，化学方程式为 CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O。 ②分子间脱水(取代反应)，化学方程式为 2CH3CH2OHCH3CH2—O—CH2CH3＋H2O。 (4)氧化反应 ①燃烧，化学方程式为 CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O ②催化氧化，化学方程式为 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O或CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O。 (5)酯化反应 乙醇与乙酸发生酯化反应的化学方程式为 CH3CHOH＋CH3COOHCH3CO18OCH2CH3。 1．向小烧杯中加入无水乙醇，再放入一小块切去表层的金属钠，观察到有什么现象发生？如何检验反应产生的气体？ 提示：钠块沉入底部(ρ钠＞ρ乙醇)，钠块上产生大量气泡且在气泡推动下不断上升。待反应稳定后(或验纯后)，点燃产生的气体，产生淡蓝色火焰，倒扣一支干燥的小烧杯， 观察到有水珠生成，证明产生的气体为H2。 2．组装如图所示装置。在试管Ⅰ中依次加入2 mL蒸馏水、4 mL浓硫酸、2 mL 95%的乙醇和3 g溴化钠粉末，在试管Ⅱ中注入蒸馏水，烧杯中注入自来水。加热试管Ⅰ至微沸状态数分钟后，冷却。 试管Ⅱ中观察到有什么现象发生？依据上述实验现象，你能判断出乙醇与氢溴酸反应的产物吗？请设计实验证明试管Ⅱ中收集到的是溴代烃。 提示：在试管Ⅱ中可观察到有油状无色液体沉积于底部，此物质是CH3CH2Br，其检验方法为：取Ⅱ中油状液体少量于试管中，加入NaOH溶液并加热，再加入足量稀HNO3酸化后滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀，证明试管Ⅱ中收集到的有机物是溴代烃。 3．组装如图所示装置，在试管中加入2 g P2O5并注入4 mL 95%的乙醇，加热，观察实验现象。 (1)实验过程中，试管中观察到的实验现象是什么？ (2)KOH溶液的作用是什么？ (3)温度升高到140 ℃时，生成的产物是什么？反应类型是什么？ (4)温度升高到170 ℃时，生成的产物是什么？反应类型是什么？ 提示：(1)酸性KMnO4溶液(紫红)褪色。 (2)除去挥发的乙醇和磷酸。 (3)乙醚(CH3CH2OCH2CH3)；取代反应。 (4)乙烯(CH2===CH2)；消去反应。 (1)钠与水反应要比乙醇剧烈的多，这是因为乙醇羟基上的氢比水难电离，乙醇属于非电解质。 (2)乙醇在170 ℃和140 ℃都能脱水，这是分子中存在羟基的缘故。在170 ℃发生的是分子内脱水，在140 ℃发生的是分子间脱水，说明外界条件不同时，脱水的方式不同，产物也不同。石棉绒或氧化铝也可作为乙醇发生消去反应的催化剂。 (3)乙醇分子的官能团是羟基，它决定了乙醇的化学性质，但乙基(—CH2CH3)对羟基也有影响。 分子中，化学键可断裂的位置有①②③④，化学性质与断键位置关系为 化学性质 化学键断裂位置 与活泼金属反应 ① 催化氧化 ①③ 消去反应 ②④ 分子间脱水 ①或② 与HX反应 ② (4)乙醇与乙酸发生酯化反应时，乙醇分子中羟基上的氢原子与乙酸分子中羧基上的羟基结合生成水，其余部分结合生成酯。 (5)乙烯的实验室制法 ①反应原理： 乙醇发生消去反应，化学方程式： C2H5OHCH2===CH2↑＋H