《有机化学绪论》课件.pptVIP

有机化学 绪论 * 有机物性质上的特点 5 . 有机反应的产物复杂、产率低 有机物的结构复杂、反应活性中心相对较多，反应时常不能局限在某一特定部分，这使反应结果比较复杂，常伴有副反应发生，生成产物种类较多，反应的收率一般较低（不能按照反应式定量进行） 对于一个无机反应 产率一般达 90～100％ 对于一个有机反应 产率一般若能达到理论产率的60～70％就是比较满意的结果了。 有机化学 绪论 * 四、有机物的结构和共价键 1、有机物的化学构造 在有机分子中，组成分子的原子是按照一定的次序连接成一个整体，这种分子中原子的结合次序和结合方式，就称为该分子的构造。 分子结构分为构造、构型、构象三种，构造只是分子结构中的一种。分子中原子是连在一起的，而原子间的相互影响，导致原子的结合次序和结合方式的不同，分子的性质就有差别，也就是说，有机物的性质不仅与构成分子中的原子种类和数目有关，而且与分子的构造有关。 有机化学 绪论 * 例：C2H6O的构造与性质 分子结构 CH3CH2－OH CH3－O－CH3 化学名称 乙醇 甲醚 沸点b.p 78.5℃ －24.9℃ 消去、酯化 可发生 不能发生 分子的性质不仅由构成分子的原子决定，更主要的是由分子的构造决定，也就是“结构决定性质”。 象乙醇、甲醚这样：分子式相同，而结构和性质均不同的化合物称为同分异构体。产生同分异构体的这种现象称为同分异构现象。 有机化学 绪论 * 2、共价键 共价键的生成： C元素位于第二周期IVA族，有四个价电子，位于该周期的中间位置，与其它元素相比电负性适中。既不易得到4个电子，又不易失去4个电子，与其它原子成键时是通过共用电子对成键，这种靠共用电子对而形成的化学键我们称为共价键（covalent bond）。共用电子对与成键原子核互相吸引，而使两个原子键合在一起。两个原子共用一对电子，叫单键；若共用二对、三对电子则分别称为双键 、叁键 。 有机化学 绪论 * 3.共价健的表示方法 C的外围电子构型为2s22p2，共有4 个价电子可与其它原子形成4个共价键。如，C与4 个H形成4个C－H键，表示为： C有4个价电子，可形成4个共价键，可用在无机化学中学过的杂化轨道理论来解释，在此则不再详细解释。 有机化学 绪论 * 4 . 共价键的性质 共价键的饱和性 C最多只能形成4个共价键 。 共价键的方向性 成键只能从特定的方向上成键 例：CH4中C与H成键 不从正面重叠的电子云重叠较小，形成的键就不稳定。所以形成共价σ键，只能从特定的方向（即杂化轨道键轴的方向）上成键，这样可使体系的能量降低，有利于键的稳定，这就是共价键的方向性 有机化学 绪论 * 5 . 共价键的键参数 共价键的性质是用共价键的键参数来描术的，如 键长、键角、键能等。 ① 键长 形成共价键的两个原子之间的核间距，称为键长。 键长的单位通常用nm表示。1nm=10－９m 键长越短，键能大，键就越稳定； 键长越长，键能小，键就越不稳定。 ② . 键角 两个共价键间的夹角。 例如：甲烷中任两个C－H键间的夹角为109°28′ 。 有机化学 绪论 * 5 . 共价键的键参数 ③键能 形成或断开共价键时，体系放出或吸收的能量。 键能高，即成键时，体系放出的能量多，则体系内含有的能量就低，体系就越稳定。 注意：键能并不完全等于键的离解能。 键的离解能： 在标况下（101325Pa、298K），1mol气态分子中某个键完全离解为气态原子所吸收的能量。 对于双原子分子而言 键的离解能＝键能 对于多原子分子而言 键能与键的离解能并不一致，键能是同类共价健的离解能的平均值。 有机化学 绪论 * 甲烷的键能与离解能 可见CH4中4 个C－H的离解能并不相同。而CH4的键能则是它们的平均值： EC－H ＝ 414.25 KJ·mol－1 有机物中一些常见键的键能见书中表1－1。p4 有机化学 绪论 * 6 . 键的极性和偶极矩 ① 极性 由电负性不同的原子形成的共价键的正负电荷中心不重合，形成一个偶极，这样的共价键称为极性共价键。 例： H－Cl中，Cl原子带有部分负电荷，记作 δ－，H带有部分正电荷，记作δ＋。 一般规律：成键的两原子的电负性差在 0～0 .6间，可认为键没有极性，是非极性键； 0 .6～1 .7间，可认为该键 有极性，是极性键； 1 .7以上，可认为该键就是离子