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* * * * * * * * * a 白色无定形粉末，没有还原性，不溶于一般有机溶剂。 b 糖淀粉（直链淀粉）和胶淀粉（支链淀粉）。 结构单位：D-葡萄糖 性质: 淀粉遇I2变蓝 15.5.1 淀粉 15.5.2 糖原 动物体内贮存的一种多糖，又称为动物淀粉，主要存在于肝脏和肌肉中，因此有肝糖原和肌糖原之分。 结构单位：D－葡萄糖 15.5.3 纤维素 纤维二糖的聚合体 结构单位：D-葡萄糖 性质：人类不能消化纤维素 第32页/共36页 15.5.4 粘多糖（不作要求） 15.6 糖辍合物（不作要求） 第33页/共36页 练习 1、一切单糖都是还原糖。 （ ） 2、蔗糖和麦芽糖可用银镜反应来区别。 （ ） 3、葡萄糖和果糖可用溴水来区别。 （ ） 4、醛能发生银镜反应而酮不能，果糖属酮糖，故不能发生银镜反应。 （ ） 6、不能与土伦试剂发生银镜反应的是（ ） A、果糖 B、葡萄糖 C、蔗糖 D、甘露糖 7、α-D-葡萄糖和β-D-葡萄糖的关系为（ ） A、碳链异构体 B、端基异构体 C、位置异构体 D、官能团异构体 1、 5、多糖中单糖相互连接的键是（ ） A、肽键 B、苷键 C、酯键 D、氢键 × √ √ √ B C B 第34页/共36页 8、下列糖与HNO3作用后，产生内消旋体的是（ ） A 、 B、 C、 D、 9、能与 生成相同糖脎的是（ ） A 、 B、 C、 D、 D C 第35页/共36页 完成反应方程式 1、 2、 3、 溴水 第36页/共36页 * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * 药学院化学教研室 有机化学 糖类亦称碳水化合物(carbohydrate) ，是自然界存在最多、分布最广的一类重要的有机化合物。 糖类由C,H,O三种元素组成，H和O的比例通常为2:1，可用通式Cm(H2O)n表示。因此曾称为碳水化合物。 鼠李糖(C6H12O5)、脱氧核糖(C5H10O4)等不符合Cm(H2O)n通式。 乙酸(C2H4O2)、乳酸(C3H6O3)等不具有糖类的性质。 所以，碳水化合物这个名称并不确切，但因使用已久，迄今仍在沿用。 15.1 糖的概念和分类 第1页/共36页 从化学构造 上看，糖类化合物是多羟基醛、多羟基酮以及脱水缩合物。 第2页/共36页 根据含有的单糖单位分为三类： 单糖：不能水解的多羟基醛或多羟基酮。如葡萄糖、果糖等。 低聚糖或寡糖：由2~10个单糖分子脱水形成的糖。如二糖：蔗糖、麦芽糖等。 多糖：由10个以上单糖分子脱水形成的糖。如淀粉、糖原、纤维素等。 第3页/共36页 15.2 单糖 一般是含有3-6个碳原子的多羟基醛或多羟基酮。 最简单的单糖是丙醛糖 （甘油醛）和丙酮糖（二羟基丙酮）。 丙醛糖 （甘油醛） 丙酮糖 （二羟基丙酮） 15.2.1 单糖的分类和命名 第4页/共36页 按碳原子数，分为丙糖、丁糖、戊糖、己糖等。 自然界中主要是戊糖和己糖。 根据构造，分为醛糖和酮糖。多羟基醛称为醛糖，多羟基酮称为酮糖。 葡萄糖为己醛糖，果糖为己酮糖。 单糖中最重要的与人们关系最密切的是葡萄糖。 单糖常根据其来源而用俗名。 第5页/共36页 除丙酮糖外，一般的单糖均有手性碳。 己醛糖的分子式为C6H12O6，4个不同的手性碳原子，有16(24)个具有旋光性的异构体， D-葡萄糖是其中之一。 15.2.2 单糖的结构 ＊ ＊ ＊ ＊ D-葡萄糖 1.单糖链状结构及构型 第6页/共36页 单糖的结构常用费歇尔投影式来表示。 1 2 3 4 5 6 Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ 用R/S构型标记较麻烦，常用D/L构型表示法。 单糖构型的书写方法 第7页/共36页 单糖的相对构型 D/L构型表示法：只考虑与羰基相距最远的一个手性碳的构型。 自然界存在的单糖多属D型糖，如D-己醛糖。 第8页/共36页 D-葡萄糖 D-果糖 D-甘露糖 D-半乳糖 差向异构体 差向异构体：只有一个手性碳的构型不同的非对映体