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2018-06-01 发布于上海
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peg400中某些杂环化合物的合成研究-synthesis of some heterocyclic compounds in peg 400.docx

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peg400中某些杂环化合物的合成研究-synthesis of some heterocyclic compounds in peg 400

中文摘要杂环化合物，特别是咪唑，吡啶以及吡喃类化合物，具有广泛的生物活性和药理活性。这些杂环化合物及其衍生物作为农药、医药、染料及其它精细化工产品的中间体，应用越来越广泛，世界各地科学家对它们的合成研究非常关注。低分子量聚乙二醇 PEG-400 是一种常见的液体低聚物,具有低毒、可生物降解、不挥发、不可燃、价格低廉等优点；它对大多数有机及金属有机化合物溶解性能良好,在酸、碱、O2 和 H2O2 氧化体系以及 NaBH4 还原体系中都很稳定，目前用 PEG-400 作为反应介质已开始引起人们的关注。本论文的主要工作是，以环境友好的 PEG-400 为反应介质，不加任何催化剂，完成 2,4,5-三取代和 1,2,4,5-四取代咪唑类、1,4-二氢吡啶类及 4H-吡喃类化合物的合成，论文共分为四章：第一章综述了咪唑，吡啶和吡喃类杂环化合物的合成研究进展以及 PEG-400 作为反应介质在有机合成中的应用。第二章通过醛、联苯酰和醋酸铵在 PEG-400 中 110 oC 下发生三组分缩合反应，合成了 2,4,5-三芳基取代-1H-咪唑类化合物；以醛、联苯酰、醋酸铵和芳胺为原料，在 110 oC 下实现四组分缩合，得到了 1,2,4,5-四芳基取代咪唑类化合物。第三章以环境友好的 PEG-400 为反应介质，不加任何催化剂，使各种醛，乙酰乙酸乙酯(或乙酰丙酮)与醋酸铵反应，合成了 1,4-二氢吡啶类化合物。第四章以 PEG-400 为反应介质，完成了醛、乙酰乙酸乙酯(或乙酰丙酮)与丙二腈的三组分缩合反应，生成 4H-吡喃类衍生物。该方法与文献报道的方法相比,具有操作简单、污染少、环境友好的优点。我们分别考察了原料配比、反应介质、反应温度及时间等多种因素对上述反应的影响，从而优选出较佳反应条件。以上化合物的组成和结构经 IR、1H NMR、13C NMR 和元素分析得到确证。关键词：咪唑；1,4-二氢吡啶；4H-吡喃；合成；PEG-400ABSTRACTHeterocyclic compounds, especially imidazoles, 1,4-dihydropyridines and 4H-pyrans have a wide range of biological and pharmacological activities. Heterocyclic compounds and their derivatives as intermediates of pesticides, pharmaceuticals, dyes and other fine chemical products have already been widely applied. Scientists around the world very concerned about the synthesis of these compounds.Low-molecular-weight polyethylene glycol PEG-400 is a common liquid oligomer, it is low-toxic, easily degradable, non-volatile, non-combustible and inexpensive. PEG-400 has a good solubility for most organic and metal organic compounds, moreover,which was stable in acid and alkali condition, oxidation system of O2 and H2O2, redox system of NaBH4. PEG-400 as a new reaction medium has begun to attract more attention. The dissertation focuses on the synthesis of 2,4,5-trisubstitued imidazoles and 1,2,4,5-tetrasubstitued imidazoles, 1,4-dihydropyridines and 4H-pyrans using PEG-400 as reaction medium without any catalyst. The thesis is mainly divided into four chapters:Chapter one: the progress of studies on the synthesis of imidazoles, 1,4-dihydro