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利用串联反应分解几类含异喹啉骨架化合物
摘要
摘要
异喹啉是许多天然产物的核心结构单元,同时也是生物碱全合成的重要中间
体,广泛应用在生物医药、化工等领域。因此,异喹啉及其衍生物的合成备受
关注。本文主要研究了利用串联反应合成几类含异喹啉骨架化合物的方法。
1.发展了一例2.炔基苯甲醛肟与咪唑或苯并咪唑在三氟甲磺酸银催化下的
串联反应。反应必须加入三吡咯烷基溴化鳞六氟磷酸盐以活化氮氧叶立德。该
反应对底物官能团的兼容性良好,能在温和的条件下以优秀的收率构建1.咪唑
基异喹啉。
2.发现了一例新颖、高效的合成多氟芳烃.并B吡唑并[5,1.口】异喹啉化合物
的方法。反应以2.炔基苯甲醛腙和多氟芳烃为原料,在三氟甲磺酸银和碳酸铯
的作用下,以良好的收率得目标产物。
3.实现了2.炔基苯甲醛肟与亚甲基环丙烷在三氟甲磺酸银作用下的串联反
应。该反应条件温和,在历经6-endo.环化,[3+2]环加成,分子内重排后,以中
等到良好的收率得一桥环化合物。
关键词:串联反应;异喹啉;2.炔基苯甲醛肟;2.炔基苯甲醛腙;咪唑;多氟芳
烃;亚甲基环丙烷。
Abstract
ABSTRACT
Itiswellknowthatthe skeletonisthe structuralunitwhichhas
isoquinoline importantkey
beenfoundin natural are organic
many products.Isoquinolinecompoundsimportant
intermediatesaswellinthetotal ofnatural ale
synthesis compounds
alkaloids.Additionally,these
inmedicinal andother
widelyapplied chemistry,chemicalengineering
attention
hasbeen forthe of anditsderivatives.Inthis
paid synthesisisoquinoline thesis,we
focusonthe forthe
tandemreactions of
mainly generationisoquinolinecompunds.
efficienttandemreactionof withimidazole
Firstly,an 2-alkynylbenzaldoximecatalyzedby
silvertriflateisdescribed.Inordertoactivatethe N-oxides,theof
isoquinoline presence
thereaction
essentialfor
hexafluorophosphate(PyBroP)is
bromotrispyrrolidinophosphonium
transform
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