NakadomarinA、Subincanadine C以及含氟尼古丁类似物的分解研究.pdf

摘要 摘要 C的全合成研究，(3)含氟尼古丁类似物的合成研究。 庆良间列岛(Kerama Islands)的一种海绵Amphimedonsp．(SS．264)中分离得 体系，其中一个环为呋喃环，并具有一定的生理活性。 通过醛1．98和炔丙胺盐酸盐的还原氨化反应以及随后的与碘代呋喃1．94 线构建十五元环(F环)顺反异构的比例较差的问题，采用Wittig反应构建顺 式双键，分子内SN2反应或还原氨化形成C-N键构建十五元环做了很多有意义 的尝试。 Subicanadines subincanum Mart)中分离得到的一种新型的季铵盐类吲 用植物(Aspidosperma 哚生物碱，含有一个不常见的氮籀杂三环【4．3．3．Ol,S】十一烷的结构片断。 Dickmann酯缩合等反应合成了四环羰基化合物。从这个中间体出发经过两次 Aldol反应构建了其基本骨架，相对构型通过双键的立体选择性氢化加以控制。 最终在钠液氨条件下脱除苄基保护得到成环前体，随后的磺酰化，分子内环化 完成了SubincanadineC的全合成，但是合成得到的季铵盐和分离得到的样品图 谱有出入，有待单晶结构确认15和16位的相对构型。 生物碱㈣．nicotine有很强的的药理活性，并在自然界大量存在。氟的引入 成为修饰化合物生物活性的一种手段，我们希望通过合成一系列刚性构象的含 氟的尼古丁类似物，从而获得治疗神经系统类疾病药物的先导化合物。 第三部分工作主要通过亲核氟化反应以及利用含氟合成予3．溴．3，3．二氟 丙烯和一溴二氟乙酸乙酯通过适当的反应途径将氟原子引入到目标分子中合成 了一系列含氟尼古丁类似物。 关键词：生物碱，NakadomarinA，串联反应，RCM，SubicanadinesC，含 ‘ 氟，尼古丁类似物 Abstract ABSTRACT This dissertationfocuseson studiesofnakadomarin mainly synthetic A， subincanadinefluorinated C，and restrictednicotine conformationally analogues． AiSanovel (-)-Nakadomarinmanzamine-relatedalkaloidisolatedfromamarine al spongeAmphimedonsp．by ct in1997andconsistsofan Kobayashi unprecedented 8／5／5／5／15／6 containsafuran that ring indicate system，which ring．Biologicalassays itis routine L1210 shows eytotoxicagainst cells，inhibits lymphoma