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新型脯氨酸类催化剂的合成及其在催化不对称直接羟醛缩合反映中的应用
新型脯氨酸类催化荆的合成及其在不对称催化直接羟醛缩台反应中的应用 摘要
摘 要 ·Ir565297
一(4∞．苯氧基．(国．脯氨酸的合成及其在不对称催化直接羟醛缩反应中的应用
以光学活性的天然产物￡．羟基脯氨酸为原料，首先通过氯甲酸乙酯，甲醇反
应生成N-L氧羰基．(4R)．羟基．(跏脯氨酸甲酯，然后其4．位羟基与苯酚反应成醚，
从而在其毗咯环4．位引入苯氧基，最后通过水解脱去保护基合成了手性催化剂
产率和ee值。
二4．“．甲基苯氧基)苄胺的合成
以对氯苯氰为原料，先与对甲苯酚成醚，然后通过Ni催化还原得到目标化合物；
2．以对溴苯甲醛为原料，先与对甲苯酚成醚，再转换成肟，最后通过zn粉还原
合成目标化合物；3．同路线2成醚后醛基转换成苄氯，然后再与鸟洛托品反应生
成目标化合物。相比较而言，路线2对环境友好，简单易行，适应了当前缀蠹
化学的要求，为最佳路线。
关键词：Direct
Aldot反应，(4毋·苯氧基—(回-脯氨酸
4．(4．甲基苯氧基)苄胺，合成
作 者： 周 华
指导老师： 张雅文
堑型堕墨墼鲞堡垡型塑童堕墨苎垄至型整堡些皇量塑壁堕鱼墨壁!墼窒旦些竺墨!堡
ABSTRACT
andits in Direct
1．The asymmetric
application
of(4S)-phenoxy-(S)-proline
synthesis
A1dolreactions
wassynthesized
(4s)．Phenoxyl-(p-proline
in
reactedwith carbonate
was chloroformate／potassium
ethyl
(4R)-Hydroxy-L—Proline
to acid ester
absolutemethanol
give 1-ethyl
4-hydroxypyrrolidine一1，2-dicarboxylic
with followed to
wasetherified
esterwhich by
2-methyl phenol／PPh以)EADhydrolysis
the Was asa to
catalyst
compoundapplied
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