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两类新型光致变色化合物的计划合成与性能研究

摘要 摘要 近年来,有机光致变色化合物的合成与应用一直备受关注,原因正是它在 信息存储,电子设备,光学分子调控,变色眼镜等方面的潜在应用价值。 在众多的光致变色化合物类型中,联茚满烯二酮衍生物是一类固态光致变 色磁性化合物:晶体状态下,它们光照就可以变色,同时产生稳定的自由基。为 了得到性能更好的分子,我们在原有分子的基础上,在其分子内部引入了芳环 体系,以加大分子的共轭体系,(共轭体系在这类分子显示优异性质起着重要作 用)。我们就以2,2’一对亚苯基双一(1,3一茚二酮)为母体分子进行修饰合成。 首次提出了该分子的生成机理,并首次运用二钠盐形式保护羰基,使得分子中 四个羰基选择性的与格氏试剂反应。通过这种方法,我们合成了一系列化合物2, 2’一对亚苯基双一(3一烃基-2-茚一卜酮)。在反应过程中,我们对该分子与格氏 试剂的反应进行了深入的研究,并且提出了一个可能的机理。并对它们进行了 详尽的测试与谱图表征。还获得了其中一个分子的单晶,对其结构进行深入分 析。 在众多的螺环化合物中,只有很少的分子显示出这样的性质,即开环体的吸 收波长达到780rim以上,而这个特殊性质恰恰能够使得该分子能够用现有的激 光器进行智能调控。为了实现这个目的,我们将芳环体系嫁接到螺吡哺母体上, 以加大开环体的共轭体系,进而使得它们的吸收波长达到能应用的范围。基于 这种想法,我们设计合成了一系列螺环化合物1’,3’3’.三甲基.6.(取代苯亚甲基 氨基).螺(2.H.1.苯并吡哺.2,2’.吲哚啉)。经过测试表明,光照后,部分该类分子 的开环体状态,吸收波长大大加大,其中最好的峰值达到699nm,且在750-840 nm处有一个大的宽峰吸收,为螺环化合物的实际应用奠定了理论基础。 关键词:光致变色2,2’一对亚苯基双一(3一烃基一2一茚一卜酮)1’,3’3’.三甲基 一6一(取代苯亚甲基氨基).螺(2一H-1一苯并吡喃.2,2’.吲哚啉)钠盐保护单晶结构 Abstract Abstract Organicphotochromichavereceivedconsiderableattentioninrecent compounds duetotheir suchasinformation years potentialapplications storage,electronic SOon. displaysystems,opticalswitchingdevices,ophthalmicglasses,and of Amongmanytypes compounds,the photochromic derivativesareunusualinthat inthe theysimultaneouslyundergophotochromism as as statewellthe ofradicals.Inconnectionwithour crystalline generation previous workandWitlltheaimof the of biindenylidenedionederivatives,We expandingscope extendedthe a inthemiddleof conjugatedsyst

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